5-Amino-4-methylamino-uracil | 80277-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Amino-4-methylamino-uracil
• 英文别名: 5-Amino-6-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-amino-6-(methylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80277-74-3
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: JKPRWEKYAXXGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-methylamino-uracil 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以77%的产率得到9-methyl-8-azaxanthine
  参考文献：
  名称：

  1H-或3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮(8-Azaxanthines)的合成和区域选择性N-和O-烷基化及其转化将它们的 3-烷基衍生物转化为 1-烷基异构体

  摘要：

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，

  DOI：

  10.1055/s-2006-950337
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氨基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-Amino-4-methylamino-uracil
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Possible model reaction for some amine oxidases. Kinetics and mechanism of the copper(II)-catalyzed autoxidation of some diaminouracils
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Gordon A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00279a051

  日期：1986.9

  It was found that the autoxidation of various 6-N-substituted 5,6-diaminouracils is strongly catalyzed by Cu(I1). Since this reaction is believed to be similar to one of the steps in the reaction catalyzed by the copper-containing amine oxidases, it has been studied in some detail. Evidence is presented that the catalyzed reaction involves the reduction of 02 to H202 and the oxidation of the diaminouracil

  发现各种 6-N-取代的 5,6-二氨基尿嘧啶的自氧化被 Cu(I1) 强烈催化。由于该反应被认为类似于由含铜胺氧化酶催化的反应步骤之一，因此已对其进行了一些详细研究。有证据表明，催化反应涉及将 O 2 还原为 H 2 O 2 以及二氨基尿嘧啶被两个电子氧化为 5,6-二亚氨基尿嘧啶或其互变异构体。然而，这种初始产物不稳定并最终水解为四氧嘧啶和 NH3（当 6-N-取代的衍生物自氧化时也会形成胺）。在所有检查的条件下，反应是在 O2 中的一级反应。当二氨基尿嘧啶过量时，反应是在 Cu(II) 中的一级反应，而当 Cu(I1) 过量时，它在二氨基尿嘧啶中是一级反应。然而，在较高浓度下，每个反应物的速率接近零级，而另一种反应物的浓度恒定。其他观察结果如下：反应在 H 2 0 中比在 D 2 0 中进行得快 2.2-4.7 倍，超氧化物歧化酶对反应速率没有影响，并且 Cu(I1) 不氧化二氨基尿嘧啶没有
• Application of Chromatography. XXXI. Structure of a Green Fluorescent Substance produced by Eremothecium ashbyii.
  作者：Toru Masuda

  DOI：10.1248/cpb1953.5.28

  日期：——

  The green fluorescent substance (G compound) isolated from the mycelium of Ere-mothecium ashbyii was presumed to be a ribityl derivative of 6, 7-dimethyllumazine and already reported in the previous paper. In the present work 6, 7, 8-trimethyllumazine was synthesized, and from the complete agreement of ultraviolet spectrum between this product and G compound, the position of the ribityl group in G compound was confirmed to be the nitrogen at 8-position.

  上一篇论文中已经报道了从灰毛霉菌丝体中分离出的绿色荧光物质（G化合物），推测它是6，7-二甲基哒嗪的核糖基衍生物。本研究合成了 6，7，8-三甲基哒嗪，根据该产物与 G 化合物的紫外光谱完全一致，证实 G 化合物中的核糖基位置为 8 位上的氮。
• Pfleiderer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 167,173
  作者：Pfleiderer

  DOI：——

  日期：——
• Stewart, Ross; Srinivasan, R.; Gumbley, Stewart J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2755 - 2765
  作者：Stewart, Ross、Srinivasan, R.、Gumbley, Stewart J.

  DOI：——

  日期：——
• 533. Studies in relation to biosynthesis. Part XVI. The synthesis of lumiflavin from non-benzenoid precursors
  作者：A. J. Birch、C. J. Moye

  DOI：10.1039/jr9580002622

  日期：——