3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methylamide | 816418-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methylamide；3-bromo-N-methyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 816418-35-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNOS
• 分子量: 270.15
• InChiKey: IDAVDQGSJHTMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  428.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methylamide 在 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到6-methyl-6H-5,8-dithia-6-azaindeno[2,1-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化合成缩合吡啶酮的邻溴芳基甲酰胺，涉及通过钯环的 ipso 取代

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。

  DOI：

  10.1021/ja0566127
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-羧酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Phenanthridinones and Their Heterocyclic Analogues through Palladium-Catalyzed Sequential Aryl−Aryl and N-Aryl Coupling

  摘要：

  6-Phenanthridinones and their heterocyclic analogues were synthesized through a one-pot procedure based on consecutive Pd-catalyzed aryl-aryl and N-aryl coupling from iodoarenes ortho-substituted by electron-releasing substituents and amides of o-bromoarene- and heteroarenecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol0479949

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship optimization of phenanthridine derivatives as new anti-vitiligo compounds
  作者：Bi-juan Yang、Shi-rui Fan、Xin-fang Zhang、Jie-yun Cai、Ting Ruan、Zheng-rui Xiang、Juan Ren、Xiao-jiang Hao、Duo-zhi Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105582

  日期：2022.2

  exploring new drugs that specifically directly activate Wnt is worthwhile to obtain new anti-vitiligo agents. In this work, two portions design and synthesis were put into effect. firstly, 17 phenanthridine derivatives with C-4 substitutes were designed and synthesized, which compounds 4, 6, 12, 13 served as H-acceptor with protein showed enhance melanogenesis activity; Secondly, 7 hybrid new scaffolds

  人类长期患有白癜风。靶向白癜风药物尚未获得批准。Wnt/ β -catenin信号的激活在白癜风的治疗应用中具有潜力，因此探索特异性直接激活Wnt的新药对于获得新的抗白癜风药物是值得的。在这项工作中，设计和综合两部分进行。首先，设计合成了17个C- 4取代的菲啶衍生物，其中化合物4、6、12、13作为H-受体与蛋白质具有增强的黑素生成活性；其次，设计合成了7个杂化新的scaffolds，scaffold hopping化合物36芳香苯被C环上的吡唑取代，增强了黑色素生成和酪氨酸酶活性；最后也是最重要的，对化合物36进行了综合优化和SAR，化合物41和43在C-7位共享酚羟基或3-甲基-吡啶取代物，显着提高了黑素生成能力和酪氨酸酶活性。化合物43被鉴定为通过靶向Axin特异性激活 Wnt/ β -catenin 信号通路的新型抗白癜风药物. 构效关系分析表明，C-4位的H-受体取代和C-7位