(E)-1-(4-ethoxypenta-2,4-dienyl)toluene | 609771-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-ethoxypenta-2,4-dienyl)toluene
• 英文别名: 1-[(2E)-4-ethoxypenta-2,4-dienyl]-2-methylbenzene
• CAS: 609771-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LUMNXJLAADVZMU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-1-(4-ethoxypenta-2,4-dienyl)toluene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1,3-二烯上钯催化的Heck反应：α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性γ-芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035258j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 (E)-4-ethoxy-penta-1,3-diene 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(E)-1-(4-ethoxypenta-2,4-dienyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1,3-二烯上钯催化的Heck反应：α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性γ-芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035258j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck Reaction on 1-Alkoxy-1,3-dienes:  A Regioselective γ-Arylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol035258j

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] alpha,beta-Unsaturated acetals afford, in the presence of the LIC-KOR superbase, 1-alkoxybuta-1,3-dienes. These substrates cross couple with aryl derivatives in the presence of Pd catalyst (Heck conditions) in a regio- and stereoselective mode. With dialkyl acetals, the reaction affords arylated dienes; on the other hand, in the case of 1,3-dioxane derivatives, the final outcome

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。