benzyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate | 1228573-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate
• 英文别名: Benzyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate；benzyl N-[2-(pent-4-ynoylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1228573-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ZERBUXDIXJPUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二甲胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 86.08h， 生成 (1S,8aS)-N-methyl-N-((R)-1-(3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-6-oxo-1-o-tolylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE 1

  摘要：

  本发明涉及一种根据公式（A）的化合物，其中n为1或2；R1和R2独立为氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，CD3或卤素；R3为氢，C(=O)OR7或C1-4烷基，可选地被羟基或NR8R9取代；R4为氢或氧代；R5和R6独立为氢，羟基，NR8R9，C(=O)R7，C(=O)OR7，C(=O)NR8R9，C1-4烷基，其中所述C1-4烷基可选地被羟基，NR8R9或5-或6-成员的杂环环取代，其中所述5-或6-成员的杂环环可选地被C1-4烷基或C(=O)R7取代；或R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成=CH2或5-或6-成员的杂环烷基，其中所述杂环烷基可选地被C1-4烷基取代；R7为氢或C1-4烷基；R8和R9独立为氢或C1-4烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环环，或其药用可接受的盐或溶剂化物。本发明进一步涉及用于制备所述化合物的中间体，所述化合物用于治疗，包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗或改善瘙痒性皮肤病或状况的方法，以及所述化合物在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2013124286A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE 1

  摘要：

  本发明涉及一种根据公式（A）的化合物，其中n为1或2；R1和R2独立为氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，CD3或卤素；R3为氢，C(=O)OR7或C1-4烷基，可选地被羟基或NR8R9取代；R4为氢或氧代；R5和R6独立为氢，羟基，NR8R9，C(=O)R7，C(=O)OR7，C(=O)NR8R9，C1-4烷基，其中所述C1-4烷基可选地被羟基，NR8R9或5-或6-成员的杂环环取代，其中所述5-或6-成员的杂环环可选地被C1-4烷基或C(=O)R7取代；或R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成=CH2或5-或6-成员的杂环烷基，其中所述杂环烷基可选地被C1-4烷基取代；R7为氢或C1-4烷基；R8和R9独立为氢或C1-4烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环环，或其药用可接受的盐或溶剂化物。本发明进一步涉及用于制备所述化合物的中间体，所述化合物用于治疗，包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗或改善瘙痒性皮肤病或状况的方法，以及所述化合物在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2013124286A1

文献信息

• A Quick Synthesis of 1-Arylpyrrolopyrazinones from Linear Alkynylamide Derivatives
  作者：Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Leticia Pardo

  DOI：10.1055/s-0029-1219218

  日期：2010.3

  protecting group, the free amino group is used to accomplish a second heterocyclization process onto the newly formed carbonyl group. By appropriate manipulation of these protecting groups and selection of reaction conditions, a series of pyrrolopyrazinones can be obtained in different stages of hydrogenation. hypervalent iodine - alkynylamides - reductive aminations - pyrazinones - bicyclic compounds

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物
• [EN] NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS II<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS II ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE 1
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2015024203A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates novel NK1 Receptor antagonists represented in formula (A), wherein R1 and R2 independently are selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)haloalkyl, (C1-4) alkoxy, CD3 or halogen; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)haloalkyl and (C1-4)hydroxyalkyl; R4 is selected from the group consisting of phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)hydroxyalkyl and (C1-4)haloalkyl and X and Y are independently selected from the group consisting of CH and N. The invention furthermore relates to intermediates for the preparation of said compounds, to their use in therapy, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  该发明涉及在式（A）中表示的新型NK1受体拮抗剂，其中R1和R2独立地选自（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基，（C1-4）氧烷基，CD3或卤素的群组; R3选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基和（C1-4）羟基烷基的群组; R4选自苯基，5-成员杂环芳基和6-成员杂环芳基的群组; R5和R6独立地选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）羟基烷基和（C1-4）卤代烷基的群组，X和Y独立地选自CH和N的群组。该发明还涉及制备所述化合物的中间体，它们在治疗中的使用，以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS II<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES II DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE 1
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2015024878A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates novel NK1 receptor antagonists represented in formula A, wherein R1 and R2 independently are selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)haloalkyl, (C1-4)alkoxy, CD3 or halogen; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)haloalkyl and (C1-4)hydroxyalkyl; R4 is selected from the group consisting of phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)hydroxyalkyl and (C1-4)haloalkyl and X and Y are independently selected from the group consisting of CH and N. The invention furthermore relates to intermediates for the preparation of said compounds, to their use in therapy, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  该发明涉及一种新颖的NK1受体拮抗剂，其表示为公式A，其中R1和R2分别选自由(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、CD3或卤素组成的群体；R3选自由氢、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基和(C1-4)羟基烷基组成的群体；R4选自由苯基、5-成员杂环芳基和6-成员杂环芳基组成的群体；R5和R6独立选自由氢、(C1-4)烷基、(C1-4)羟基烷基和(C1-4)卤代烷基；X和Y独立选自由CH和N组成的群体。该发明还涉及用于制备所述化合物的中间体，其在治疗中的应用，以及包含所述化合物的药物组合物。
• NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS II
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：US20160207930A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention relates novel NK1 receptor antagonists represented in formula A, wherein R 1 and R 2 independently are selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )haloalkyl, (C 1-4 )alkoxy, CD 3 or halogen; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )haloalkyl and (C 1-4 )hydroxyalkyl; R 4 is selected from the group consisting of phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 ) hydroxyalkyl and (C 1-4 )haloalkyl and X and Y are independently selected from the group consisting of CH and N. The invention furthermore relates to intermediates for the preparation of said compounds, to their use in therapy, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  本发明涉及一种新型的NK1受体拮抗剂，其表示为式A，其中R1和R2独立地选自（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基，（C1-4）烷氧基，CD3或卤素的组成的群；R3选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）卤代烷基和（C1-4）羟基烷基的组成的群；R4选自苯基，5-成员杂环芳基和6-成员杂环芳基的组成的群；R5和R6独立地选自氢，（C1-4）烷基，（C1-4）羟基烷基和（C1-4）卤代烷基的组成的群，X和Y独立地选自CH和N的组成的群。本发明还涉及制备所述化合物的中间体，其在治疗中的应用以及包含所述化合物的制药组合物。
• NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP2817312B1

  公开（公告）日：2016-02-17