(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylpentan-3-one | 175431-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 175431-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: GRMJVYIDJOZAEV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylpentan-3-one 在 四丁基氟化铵 氟化铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-fluoro-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氟代苯磺酰亚胺对对映纯 α-甲硅烷基酮的非对映选择性亲电氟化：α-氟酮的区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18449
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-[1-methyl-3-phenylpropylideneamino]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-aminoketones via electrophilic amination of α-silylketones with an oxaziridine
  作者：Dieter Enders、Christine Poiesz、Reni Joseph

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00382-6

  日期：1998.10

  N-Boc protected alpha-aminoketones (4) of moderate enantiomeric purity were synthesised via N-Boc-3-(4-cyanophenyl)-oxaziridine (5) mediated electrophilic amination of enantiopure cw-silyl ketones (2) followed by removal of the silyl directing group in the aminated products (3) with tetrabutylammonium fluoride in a buffer solution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Enantiopure α-Silylketones Using N-Fluoro-benzosulfonimide: Regio- and Enantioselective Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Dieter Enders、Sophie Faure、Marcus Potthoff、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2001-18449

  日期：——

  synthesized in good yields and high enantiomeric excesses (ee = 87– 96%) from the corresponding simple cyclic and acyclic ketone precursors. The procedure involves a regioand diastereoselective electrophilic fluorination of enantiopure -silylketones 2 (de = 37– 98%) using commercially available N-fluorobenzosulfonimide as fluorinating agent, followed by a racemization–free cleavage of the silyl directing

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。