ethyl (E)-7-bromo-2-heptenoate | 111710-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-7-bromo-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-7-bromohept-2-enoate
• CAS: 111710-77-1
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: CXIXLVFABKLKQD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-bromo-2-heptenoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-bromohept-2-en-1-yl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基烯丙基碳酸酯环化的光学活性2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶的不对称合成

  摘要：

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-7-bromo-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• Titanium Oxide-Supported Carbonylmolybdenum Catalyst in Liquid Phase: Application to Allylic Alkylation of Methyl<i>p</i>-Tolylsulfonylacetate
  作者：Yoshiro Masuyama、Yutaka Mitsunaga、Yasuhiko Kurusu、Koh-ichi Segawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3431

  日期：1987.9

  Titanium oxide-supported carbonylmolybdenum catalyst was applied to selective monoallylation of methyl p-tolylsulfonylacetate using allylic acetates or carbonates in refluxing dioxane. This reaction required both 2,2′-bipyridyl as a ligand and sodium hydride as a base for preparation of the salt of methyl p-tolylsulfonylacetate.

  采用二氧化钛负载的羰基钼催化剂，在二噁烷回流条件下，通过烯丙基酯或碳酸盐对甲基对甲苯磺酰乙酸酯进行选择性单烯丙基化反应。该反应需要使用2,2'-联吡啶作为配体和氢化钠作为碱来制备甲基对甲苯磺酰乙酸酯的盐。
• Formation of Functionalized Carbocycles via Base-Promoted Ring Opening/Brook Rearrangement/Allylic Alkylation of γ-Silyl-β,γ-epoxybutanenitrile Followed by Nitrile Anion Cyclization with Bis-Electrophiles
  作者：Tatsuya Matsumoto、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol048100n

  日期：2004.11.1

  4-siloxybut-3-enenitrile, which undergoes reaction with bis-electrophiles such as 1,omega-dihaloalkanes, omega-bromo-alpha,beta-unsaturated esters, and bisenoates to provide highly functionalized carbocycles.

  γ-甲硅烷基-β，γ-环氧丁腈与碱反应生成4-甲氧基丁-3-烯腈的α-腈碳负离子衍生物，该衍生物与双亲电子试剂（例如1，ω-二卤代烷烃，ω-溴代α）反应，β-不饱和酯和双烯酸酯，以提供高度官能化的碳环。
• Umpolung of Michael Acceptors Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Christian Fischer、Sean W. Smith、David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja058222q

  日期：2006.2.1

  N-Heterocyclic carbenes can catalyze beta-alkylations of a range of alpha,beta-unsaturated esters, amides, and nitriles that bear pendant leaving groups to form a variety of ring sizes. In this process, the nucleophilic catalyst transiently transforms the normally electrophilic beta carbon into a nucleophilic site through an unanticipated addition-tautomerization sequence.

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。