4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)morpholine | 96921-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]morpholine
• CAS: 96921-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KKHXSWVYRIZJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)morpholine 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(1-Morpholin-4-ylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives have been designed, synthesized, and tested as acetylcholinesterase inhibitors. The most potent compound exhibited high AChE inhibitory activity (IC50 = 50 nM), and the molecular docking study indicated that it was nicely accommodated by AChE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.132
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)morpholine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38.9 mg的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098

文献信息

• Iron-Catalyzed Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Styrenes and Conjugated Alkenes with Silanes and Nucleophiles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li、Shenglian Luo

  DOI：10.1002/anie.201702349

  日期：2017.6.26

  The first iron‐catalyzed 1,2‐difunctionalization of styrenes and conjugated alkenes with silanes and either N or C, using an oxidative radical strategy, is described. Employing FeCl2 and di‐tert‐butyl peroxide allows divergent alkene 1,2‐difunctionalizations, including 1,2‐aminosilylation, 1,2‐arylsilylation, and 1,2‐alkylsilylation, which rely on a wide range of nucleophiles, namely, amines, amides

  描述了使用氧化自由基策略的首次铁催化的苯乙烯和共轭烯烃与硅烷以及N或C的1,2-双官能化。使用FeCl 2和二叔丁基过氧化物可以实现不同的烯烃1,2-双官能化，包括1,2-氨基甲硅烷基化，1,2-芳基甲硅烷基化和1,2-烷基甲硅烷基化，它们依赖于广泛的亲核试剂，即胺，酰胺，吲哚，吡咯和1,3-二羰基化合物，因此为生产各种含硅烷烃提供了强大的平台。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Intermolecular, Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes with Alkylamines
  作者：Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0375535

  日期：2003.11.1

  occurred through an eta3-arylethyl palladium complex. The reactions of this complex with alkylamines generated product in combination with regenerating free vinylarene, Pd(0), and ammonium salt. Thus, one hurdle to developing hydroamination of vinylarenes with palladium complexes is the faster elimination of free vinylarene from the eta3-arylethyl complex than addition to form the C-N bond. The feasibility

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和
• Cu‐Catalyzed Coupling of Aliphatic Amines with Alkylboronic Esters
  作者：Francesca M. Dennis、Antonio Romero Arenas、George Rodgers、Muralidharan Shanmugam、Jonathan A. Andrews、Samantha L. Peralta‐Arriaga、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1002/chem.202303636

  日期：2024.4.2

  We report the Cu-catalysed coupling of alkylboronic esters and aliphatic amines. This mild method is functional group tolerant, and uses O2 from air as the terminal oxidant. Investigation into the mechanism suggest that the boronic ester reacts with an aminyl radical, formed in situ, to generate an alkyl radical intermediate.

  我们报道了铜催化的烷基硼酸酯和脂肪胺的偶联。这种温和的方法具有官能团耐受性，并且使用空气中的O 2作为终端氧化剂。对该机制的研究表明，硼酸酯与原位形成的氨基自由基反应，生成烷基自由基中间体。
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION OF TRISUBSTITUTED OLEFINS AND ENAMINES<br/>[FR] REDUCTION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES TRISUBSTITUEES ET D'ENAMINES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1995002567A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) A catalytic asymmetric reduction process, which, by hydrogenating trisubstituted olefins, yields a corresponding organic compound having a high level of enantiomeric purity is disclosed. The process is also effective for the catalytic asymmetric reduction of certain enamines and related compounds to yield a corresponding amine or related compound, respectively, having a high level of enantiomeric purity. The reduction process utilizes a chiral metal catalyst that includes a metal or metal complex that is selected from groups 3, 4, 5, or 6, lanthanides and actinides. Moreover, the process uses hydrogen as the stoichiometric reducing agent and may be carried out at pressures ranging from about 0.5 to 200 atmospheres. The reaction can aslo be carried out using an acidic compound as a rate enhancing additive.(FR) Procédé de réduction asymétrique catalytique qui, par l'hydrogénation d'oléfines trisubstituées, produit un composé organique correspondant présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé est également efficace pour la réduction asymétrique catalytique de certaines énamines et de composés apparentés et permet d'obtenir respectivement une amine ou un composé apparenté correspondants, présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé de réduction implique l'utilisation d'un catalyseur métallique chiral comprenant un métal ou complexe métallique sélectionnés dans des groupes constitués de 3, 4, 5, ou 6 lanthanides et actinides. De plus, ledit procédé utilise de l'hydrogène en tant qu'agent de réduction stoechiométrique et peut être appliqué à des pressions allant d'environ 0,5 à 200 atmosphères. La réaction peut également être effectuée avec un composé acide en tant qu'additif d'accélération.

  一种催化不对称还原过程，通过氢化三元组烯烃，制备高反 Nap纯度的有机化合物。该过程还有效地用于催化不对称 N达明和相关化合物的还原，制备相应的一胺或相关化合物，同样具有高反 Nap 纯度。还原过程使用含有一种选择自3、4、5或6族、镧系和锕系金属或其复合物的 chiral metal catalyst。此外，过程使用氢作为量度还原剂，并且可以在压力约为0.5至200个大气压下运行。此反应还可以用酸性化合物作为加速增强剂进行操作。