4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)morpholine | 91890-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)morpholine
• 英文别名: 1-(4-Morpholinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene；4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]morpholine
• CAS: 91890-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TTXBUBSNTYKAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)morpholine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38.9 mg的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₂₇H₃₄AuN₃P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098

文献信息

• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• A metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free synthesis of α-indolylketones enabled by an umpolung strategy
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao、Toshiki Yamashiro

  DOI：10.1039/d0cc04795c

  日期：——

  Enamines undergo α-indolization with ammonium salts in the presence of Et3N to form α-indolylketones. This is the first example of transition metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free α-indolization of ketones. Key to the success of this convenient protocol was the use of in situ generated electrophilic indole species, as well as the use of enamines as a ketone enolate equivalent.

  烯胺在Et 3 N存在下与铵盐进行α-吲哚化反应以形成α-吲哚基酮。这是酮的无过渡金属，无氧化剂和无氟溶剂的α-吲哚化的第一个例子。成功实现此便捷协议的关键是使用原位生成的亲电子吲哚物种，以及使用烯胺作为酮烯醇酸酯等效物。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。
• Reactions of Enamines with Selectfluor:  A Straightforward Route to Difluorinated Carbonyl Compounds
  作者：Weimin Peng、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo0506837

  日期：2005.7.1

  Reactions of enamines, preformed from β-dicarbonyl and monocarbonyl compounds, with Selectfluor (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) under mild conditions (triethylamine (TEA) or molecular sieves) easily led to the corresponding difluorinated carbonyl compounds in high yields.

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。