4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid | 68253-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)sulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 68253-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₄FNS
• 分子量: 247.336
• InChiKey: GTNWDFCQKUJYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 异丙基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-((4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)sulfinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 N,N-二甲基苯胺 在 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  碘化钠（NaI）催化的通过氧化脱氢形成C键的交叉偶联：廉价，直接获得不对称芳基硫化物

  摘要：

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201701163

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via a Sulfoxide−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Christian B. Rauhut、Laurin Melzig、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol801431z

  日期：2008.9.1

  The aryl sulfoxide moiety (ArSO) allows an expedient two-step meta-, para-difunctionalization of readily available diaryl sulfoxides. In the first step, the sulfoxide plays the role of a directing metalation group. In the second step, triggered by i-PrMgCl x LiCl, it becomes a leaving group and undergoes a regioselective sulfoxide-magnesium exchange.

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。
• Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814
  作者：Baliah,V.、Kanagasabapathy,V.M.

  DOI：——

  日期：——
• Method of modulating the immune response system in mammals
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0102476B1

  公开（公告）日：1986-11-05
• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Difunctionalisation of Arenes and Heteroarenes by Directed Metallation and Sulfoxide–Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian B. Rauhut、Nikolaus Naredi‐Rainer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003657

  日期：2011.5.2

  The aryl sulfoxide moiety allows an expedient two‐step difunctionalisation of readily available diaryl sulfoxides. Highly functionalised 1,2,4‐trisubstituted arenes and difunctionalised heteroarenes (furans, thiophenes, benzofurans and pyridines) were prepared in a two‐step sequence, triggered by an aryl sulfoxide group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metallation‐directing group

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。