1-methyl-9,10-diphenylphenanthrene | 1246739-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-methyl-9,10-diphenylphenanthrene
• 英文别名: 1-Methyl-9,10-diphenylphenanthrene
• CAS: 1246739-32-1
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: LCDPWVIRIWFWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸 、 二苯基乙炔 在 吖啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到1-methyl-9,10-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃通过 C-H 和 C-C 键活化的分子间脱羧偶联

  摘要：

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。

  DOI：

  10.1021/ja106130r

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aromatic Extension of Internal Alkynes through a Norbornene-Controlled Reaction Sequence
  作者：Qingyang Zhao、Wai Chung Fu、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201713207

  日期：2018.3.19

  A regioselective aromatic π‐extension reaction of internal alkynes is reported. The proposed method employs three easily available components, namely aryl halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and disubstituted acetylenes. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of C−H activation, decarboxylation, and annulation to give poly(hetero)aromatic compounds in a site‐selective fashion

  报道了内部炔的区域选择性芳族π-延伸反应。所提出的方法采用了三种容易获得的组分，即芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和二取代的乙炔。转化是由受控的CH活化，脱羧和环化反应序列驱动的，从而以定点选择性的方式生成聚（杂）芳族化合物。与先前报道的钯催化三组分环化反应不同，炔烃碳钯反应是该串联反应的最后一步。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。