2-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]乙酰肼 | 2370-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]乙酰肼
• 英文名称: 4-fluoro-3-chlorophenylaminoethanehydrazide
• 英文别名: N-<3-Chlor-4-fluor-phenyl>-glycin-hydrazid；2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)acetohydrazide
• CAS: 2370-44-7
• 化学式: C₈H₉ClFN₃O
• mdl: MFCD03788387
• 分子量: 217.63
• InChiKey: KVTCQXCNZAAMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]乙酰肼 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到3-chloro-4-fluoro-N-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）甲基]苄胺的合成，抗增殖和抗氧化活性

  摘要：

  背景：恶二唑是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性，例如抗癌，抗结核，抗惊厥，抗微管蛋白，抗微生物，抗炎，抗氧化剂等。 目的：本研究的目的是合成十二种取代的N-[（1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]苯甲胺（6a-1）系列化合物，并将其用作抗增殖剂和抗氧化剂。 方法：根据报道的方法合成取代的N-[（1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]苯胺（6a-1）类似物。根据NCI US协议，以10 µM的药物浓度对9种不同的癌细胞系（白血病，结肠癌，肾癌，非小细胞肺癌，乳腺癌，CNS，黑素瘤，前列腺癌和卵巢癌）进行了抗增殖活性测试。 结果：2-（5-（（3-氯-4-氟代苯基氨基）甲基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（6e）在一系列标题化合物（6a- l）。化合物6e对CCRF-CEM，MCF-7，MOLT-4，T-47D和SR细胞系表现出最大敏感性，其生长抑制百分比（％GIs）分别为79.92、56

  DOI：

  10.2174/1570180816666181113110033
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯-4-氟苯胺)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）甲基]苄胺的合成，抗增殖和抗氧化活性

  摘要：

  背景：恶二唑是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性，例如抗癌，抗结核，抗惊厥，抗微管蛋白，抗微生物，抗炎，抗氧化剂等。 目的：本研究的目的是合成十二种取代的N-[（1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]苯甲胺（6a-1）系列化合物，并将其用作抗增殖剂和抗氧化剂。 方法：根据报道的方法合成取代的N-[（1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]苯胺（6a-1）类似物。根据NCI US协议，以10 µM的药物浓度对9种不同的癌细胞系（白血病，结肠癌，肾癌，非小细胞肺癌，乳腺癌，CNS，黑素瘤，前列腺癌和卵巢癌）进行了抗增殖活性测试。 结果：2-（5-（（3-氯-4-氟代苯基氨基）甲基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（6e）在一系列标题化合物（6a- l）。化合物6e对CCRF-CEM，MCF-7，MOLT-4，T-47D和SR细胞系表现出最大敏感性，其生长抑制百分比（％GIs）分别为79.92、56

  DOI：

  10.2174/1570180816666181113110033

文献信息

• Design, Synthesis, Structural Characterization by IR,¹H,¹³C,¹⁵N, 2D-NMR, X-Ray Diffraction and Evaluation of a New Class of Phenylaminoacetic Acid Benzylidene Hydrazines as<i>pf</i>ENR Inhibitors
  作者：Ramanuj P. Samal、Vijay M. Khedkar、Raghuvir R. S. Pissurlenkar、Angela Gono Bwalya、Deniz Tasdemir、Ramesh A. Joshi、P. R. Rajamohanan、Vedavati G. Puranik、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1111/cbdd.12118

  日期：2013.6

  the plasmodial type II fatty acid synthesis II (FAS II) pathway, is a promising target for liver stage malaria infections. Hence, pfENR inhibitors have the potential to be used as causal malarial prophylactic agents. In this study, we report the design, synthesis, structural characterization and evaluation of a new class of pfENR inhibitors. The search for inhibitors began with a virtual screen of the

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FAbI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z
• VERBINDUNGEN ZUR VERWENDUNG BEI DER BEHANDLUNG VON ERKRANKUNGEN
  申请人：Inoxia Lifesciences GmbH

  公开号：EP2528595A1

  公开（公告）日：2012-12-05
• Compounds For Use In The Treatment Of Diseases
  申请人：Kubin Andreas

  公开号：US20130065962A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to a compound of the general formula (III):
• [DE] VERBINDUNGEN ZUR VERWENDUNG BEI DER BEHANDLUNG VON ERKRANKUNGEN<br/>[EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：PLANTA NATURSTOFFE VERTRIEBSGES M B H

  公开号：WO2011091461A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung mit der allgemeinen Formel (III) zur Verwendung bei der Behandlung und/oder Prävention von Erkrankungen, insbesondere inflammatorischen Erkrankungen, welche in Zusammenhang mit Eosinophiler Peroxidase stehen, wobei R1 CH2, NH, O, S oder eine Einfachbindung ist, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H, OH, F, Cl, Br, I oder eine C1 bis C5 Alkylgruppe sind und R7 H, OH, NH2, NH-NH2 oder CH3 ist.