(E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one | 752233-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-3-bromo2-(2-phenylethenyl)benzopyran-4-one；(E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-one；3-bromo-2-styrylchromone；3-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 752233-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: ZOFGJRLNZOTZEV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-hydrazonoethyl]-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮：合成及转换的新颖的吡唑

  摘要：

  用于合成新方法（ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮来建立。这些化合物与水合肼反应，得到新的和意想不到的3（5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2- hydrazonoethyl] -1- ħ -pyrazoles，其在酸水解，得到3（ 5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2-氧代乙基] -1- ħ -pyrazoles。这些转化反应机理，涉及1,6-随后1,4-共轭加成，进行了讨论，并通过NMR研究建立的所有新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成

  摘要：

  描述了 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成。这是通过 3-溴-2-甲基色酮与苯甲醛的羟醛缩合导致形成 3-溴-2-苯乙烯色酮，然后与苯乙烯发生 Heck 反应来实现的。呫吨酮（dibenzo-g-pyrones）是一组杂环化合物，广泛分布于虎耳科和龙胆科。然而，作为苷元衍生物，它们也存在于其他六个家族中，并且氧杂蒽酮-C-苷在被子植物中广泛存在。1 由于其潜在的生物学特性，化学家、生物学家和药理学家对具有氧杂蒽酮核心的化合物非常感兴趣。天然和合成衍生物已显示出重要的抗微生物、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性。1、2 氧杂蒽酮的生物发生在很大程度上决定了取代基的性质和位置。新合成路线的开发扩展了将其他类型的取代氧杂蒽酮用于生物学评估和构效关系合理化的可能性。在本通讯中，我们报告了一种新的合成 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新途径。据我们所知，带有芳基取代基的氧杂蒽酮很少见，并且没有报道过具有 2,3-二芳基取代模式的天然或合成氧杂蒽酮。欧洲专利

  DOI：

  10.1055/s-2005-921928

文献信息

• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• A Novel and Efficient Route for the Synthesis of Hydroxylated 2,3-Diarylxanthones
  作者：Artur Silva、Clementina Santos、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-990900

  日期：——

  A novel, efficient and general route for the synthesis of hydroxylated 2,3-diarylxanthones is described. 3-Bromo-2-styrylchromone, the key intermediate of this synthesis, is obtained by a Baker-Venkataraman rearrangement of the appropriate 2′-cinnamoyloxyacetophenone, followed by a one-pot reaction with phen-yltrimethylammonium tribromide. The Heck reaction of these bromochromones with substituted

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。
• Bromination and Azidation Reactions of 2-Styrylchromones. New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、Cristela M. Brito、Jos� A. S. Cavaleiro、Tam�s Patonay、Albert L�vai、Jos� Elguero

  DOI：10.1007/s00706-003-0125-y

  日期：2004.3.1

  strongly electron-withdrawing group hindered the bromination. The dehydrobromination of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones with triethylamine gave a diastereomeric mixture of ( E )- and ( Z )-2-(α-bromostyryl)chromones. Some novel 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been obtained from the reactions of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones, 2-(α-bromostyryl)chromones, and 2-styrylchromones

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3
• Microwave-Assisted Tandem Reactions towards a New Synthesis of Cyclohepta[b]chromene-9,11-diones
  作者：Artur Silva、Joana Sousa

  DOI：10.1055/s-0036-1588116

  日期：——

  second step involves an acid-catalyzed cyclopropane ring-expansion reaction of these polycyclic compounds to afford the expected cyclohepta[b]chromene-9,11-diones. A microwave-assisted new synthesis of functionalized cyclohepta[b]chromene-9,11-diones has been described for the first time. The key step involves the reaction of (E)-3-bromo-2-styrylchromones with 1-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine and provides

  摘要 首次描述了微波辅助的功能化环庚[ b ]色烯-9，11-二酮的新合成方法。关键步骤涉及（E）-3-溴-2-苯乙烯基色酮与1-（prop-1-en-2-yl）吡咯烷的反应，并提供苯并[1,3]环丙烷[1,2- b ]色烯-4,5-二酮通过串联1,6-共轭物加成/迈克尔引发的闭环/亚胺水解顺序进行合成。第二步涉及这些多环化合物的酸催化的环丙烷环扩环反应，以提供预期的环庚[ b ]色烯-9，11-二酮。 首次描述了微波辅助的功能化环庚[ b ]色烯-9，11-二酮的新合成方法。关键步骤涉及（E）-3-溴-2-苯乙烯基色酮与1-（prop-1-en-2-yl）吡咯烷的反应，并提供苯并[1,3]环丙烷[1,2- b ]色烯-4,5-二酮通过串联1,6-共轭物加成/迈克尔引发的闭环/亚胺水解顺序进行合成。第二步涉及这些多环化合物的酸催化的环丙烷环扩环反应，以提供预期的环庚[ b ]色烯-9，11-二酮。
• Application of the Heck Reaction for the Synthesis of C-Glycosyl Phenolic Compounds
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva、Sara M. Tomé

  DOI：10.1055/a-2147-2788

  日期：2023.12

  The potential of the Heck reaction for the C-glycosylation of phenolic compounds was explored. An efficient and general methodology for the synthesis of C-glycosylated phenolic compounds based on the Heck coupling of halogenated phenolic derivatives (chromones, 2-styrylchromones, and xanthones) and sugar alkenes was developed. The protocol was applied to the preparation of previously unreported C-glycosylated

  探索了 Heck 反应对酚类化合物C-糖基化的潜力。基于卤代酚衍生物（色酮、2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮）和糖烯烃的 Heck 偶联，开发了一种有效且通用的合成C-糖基化酚类化合物的方法。该方案适用于制备以前未报道的具有潜在生物相关性的C -糖基化 2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮。