Z-L-Ser 4-nitrobenzyl ester | 6169-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ser 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine p-nitrobenzyl ester；Z-Ser-ONb；N-Benzyloxycarbonyl-L-serin-(4-nitro-benzylester)；N-Benzyloxycarbonyl-l-serin-<4-nitro-benzylester>；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 6169-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: QHQIGLCKFLRBTI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ser 4-nitrobenzyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  牛胰核糖核酸酶的羧基末端七肽序列的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00962a038
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Z-L-Ser 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g

文献信息

• Wuensch,E.; Jentsch,J., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2490 - 2496
  作者：Wuensch,E.、Jentsch,J.

  DOI：——

  日期：——
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 253 - 263
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• A formyl peptide substituted with a conformationally constrained phenylalanine residue evokes a selective immune response in human neutrophils
  作者：Ryo Hayashi、Masaya Miyazaki、Satoshi Osada、Hiroshi Kawasaki、Ichiro Fujita、Yuhei Hamasaki、Hiroaki Kodama

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.046

  日期：2013.2

  Formyl-Met-Leu-Phe-OH (fMLP) binds to formyl peptide receptors, FPR1 and FPR2, and evokes migration and superoxide anion production in human neutrophils. To obtain a more effective and selective ligand, fMLP analogs in which the Phe residue was substituted with four isomers of cyclopropanephenylalanine were synthesized. While Z-isomer peptides induced both migration and superoxide anion production, E-isomer peptides elicited only chemotaxis. Homologous receptor desensitization experiments revealed that E-isomer peptides bound to FPR2. Although a selective agonist of chemotaxis also binds to FPR2 without increasing intracellular calcium concentration, E-isomer peptide elevated the concentration to the same level as fMLP. Understanding of mechanisms responsible for the selectivity of the reported selective agonists and rPhe-substituted analogs should prove useful for revealing the relationship between receptor-ligand interactions and biological responses of human neutrophils. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Holy,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 634 - 646
  作者：Holy,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro; Shiba, Naoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 5, p. 1459 - 1462
  作者：Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro、Shiba, Naoko

  DOI：——

  日期：——