α-azidobenzyl methyl ether | 127700-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-azidobenzyl methyl ether
• 英文别名: Azidomethoxyphenylmethane；Methoxy benzyl azide；[azido(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 127700-29-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: JLIDIMMHPYLDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azidobenzyl methyl ether 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl benzimidate
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation Guided by Aromatic N–H Ketimines: Synthesis of Functionalized Isoquinolines Using Benzyl Azides and Alkynes

  摘要：

  Aromatic N-H ketimines were in situ generated from various benzylic azides by ruthenium catalysis for the subsequent Rh-catalyzed annulation reaction with alkynes to give the corresponding isoquinolines. In contrast to conventional synthetic methods for aromatic NH ketimines, our protocol works under mild and neutral conditions, which enabled the synthesis of isoquinolines having various functionalities such as carbonyl, ester, alkenyl, and ether groups. In addition, the imidates generated from alpha-azido ethers were successfully used for the synthesis of 1-alkoxyisoquinolines.

  DOI：

  10.1021/jo501465q
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到α-azidobenzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的自由基取代：TMSN3-PhI（OAc）2作为IN3的取代物。

  摘要：

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。

  DOI：

  10.1039/b500037h

文献信息

• Substitution of α-azido ethers with Grignard reagents and its use in combinatorial chemistry
  作者：Mukulesh Baruah、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b110428b

  日期：2002.2.6

  α-Azidobenzyl ethers were reacted with alkyl or arylGrignard reagents in toluene to produce α-alkylbenzyl or diarylmethyl ethers in 82–94% yield. α-Azidobenzyl ethers were also reacted with multicomponent Grignard reagents to produce libraries of α-alkylbenzyl ethers.

  在甲苯中，α-叠氮苄基醚与烷基或芳基格氏试剂反应，以82-94%的产率生成α-烷基苄基醚或二芳基甲基醚。α-叠氮苄基醚还可以与多组分格氏试剂反应，生成α-烷基苄基醚的库。
• Lifetimes of oxocarbenium ions in aqueous solution from common ion inhibition of the solvolysis of .alpha.-azido ethers by added azide ion
  作者：Tina L. Amyes、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00202a033

  日期：1989.9

  Determination des constantes de vitesse d'hydration des ions oxocarbeniums intermediaires. Effet des substituants

  Determination des constantes de vitesse d'hydration des ions oxocarbeniums intermediaires。替代物的作用
• Labelled nucleotides
  申请人：Liu Xiaohai

  公开号：US20090062145A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides a nucleotide or nucleoside having a base attached to a detectable label via a cleavable linker, characterised in that the cleavable linker contains a moiety selected from the group comprising: Formula (I) (wherein X is selected from the group comprising O, S, NH and NQ wherein Q is a C 1-10 substituted or unsubstituted alkyl group, Y is selected from the group comprising O, S, NH and N(allyl). T is hydrogen or a C 1-10 substituted or unsubstituted alkyl group and * indicates where the moiety is connected to the remainder of the nucleotide or nucleoside).

  本发明提供了一种核苷酸或核苷，其具有通过可断链连接剂连接到可检测标签的碱基，其特征在于可断链连接剂包含从以下组中选择的基团：公式（I）（其中X选择从包括O、S、NH和NQ的组中，其中Q是C1-10取代或未取代的烷基，Y选择从包括O、S、NH和N（烯丙基）的组中，T是氢或C1-10取代或未取代的烷基，*表示基团连接到核苷酸或核苷的其余部分处）。
• LABELLED NUCLEOTIDES
  申请人：LIU Xiaohai

  公开号：US20120156671A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention provides a nucleotide or nucleoside having a base attached to a detectable label via a cleavable linker, characterised in that the cleavable linker contains a moiety selected from the group comprising: Formula (1) (wherein X is selected from the group comprising O, S, NH and NQ wherein Q is a C 1-10 substituted or unsubstituted alkyl group, Y is selected from the group comprising O, S, NH and N(allyl), T is hydrogen or a C 1-10 substituted or unsubstituted alkyl group and * indicates where the moiety is connected to the remainder of the nucleotide or nucleoside).

  本发明提供了一种核苷酸或核苷，其碱基通过可断裂的连接剂连接到可检测标记上，其特征在于可断裂的连接剂包含从以下群组中选择的基团：公式（1）（其中X从包括O，S，NH和NQ的群组中选择，其中Q是C1-10取代或未取代的烷基，Y从包括O，S，NH和N（丙烯基）的群组中选择，T是氢或C1-10取代或未取代的烷基，*表示基团连接到核苷酸或核苷的其余部分的位置）。
• Radical Azidonation of Benzylic Positions with Iodonium Azide
  作者：Christel Viuf、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<623::aid-anie623>3.0.co;2-g

  日期：2001.2.2

  Introduction of an azido substituent at the α position of benzyl ethers can be achieved by treating them with IN3 in refluxing acetonitrile. Some of the products obtained after 20 min-5 h are given.