N-[(2S)-but-3-en-2-yl]methanesulfonamide | 1261033-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-but-3-en-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1261033-99-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: RYLYTAIZUJJCSR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-but-3-en-2-yl]methanesulfonamide 在 苯基脲 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-N-[1-(4-hydroxyphenyl)but-3-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Heck Reaction of Amino Acid Derived Vinyl Substrates in the Synthesis of Homotyrosinol Derivatives
  作者：Marco Ciufolini、Huan Liang、Yuan Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218830

  日期：2010.8

  An avenue to homotyrosinol derivatives through a Heck coupling of 4-iodophenyl acetate with a vinylglycinol derivative required extensive screening of catalysts and conditions. The use of Pd(OAc)2 and N-phenylurea as the ligand ultimately provided excellent results. coupling - Heck reaction - homotyrosine - palladium - N-phenylurea

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲
• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。