1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole | 235426-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-bromoimidazole
• CAS: 235426-32-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: KQCACPNUWPQBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到N-苄基咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 在 溴化氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?

  摘要：

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。

  DOI：

  10.1071/c98105

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES OU INFLAMMATOIRES OU DE CANCERS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018041964A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, a, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined hereinbefore. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain containing proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  化合物的化学式（I）及其盐：其中R1、R2、R3、a、X1、X2、X3、X4和X5的定义如前所述。已发现化合物的化学式（I）及其盐能够抑制BET家族溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING N-METHYL-2-PYRIDONE, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DE LA N-MÉTHYL-2-PYRIDONE ET SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2020216779A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention concerns compounds comprising N-methyl-2-pyridone, and pharmaceutically-acceptable salts and compositions of such compounds. Such compounds are useful in anti-inflammatory and anti-cancer therapies. Therefore, the present invention also concerns such compounds for use as medicaments, particularly for the treatment of inflammatory diseases and oncology.

  本发明涉及包含N-甲基-2-吡啶酮的化合物，以及这些化合物的药用盐和组合物。这些化合物在抗炎和抗癌疗法中很有用。因此，本发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是用于治疗炎症性疾病和肿瘤学。
• Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?
  作者：Peter B. W. McCallum、M. Ross Grimmett、Allan G. Blackman、Rex T. Weavers

  DOI：10.1071/c98105

  日期：——

  The reaction in acetonitrile solution of a number of imidazoles(1H-, 1-methyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, 1,2-, 1,4- and1,5-dimethyl-, 1-ethyl-, 1-benzyl- and 1-butyl-imidazole) and imidazolecomplexes([Co(NH3)5(imH)](ClO4)3,[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 and[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3) with BrCN has beenstudied. Those imidazoles bearing an N-alkyl substituent and having a hydrogenat C2 react to give the 2-bromo products, while the N-H imidazoles react togive N-cyano derivatives. The product(s) from thereaction of 1,2-dimethylimidazole with BrCN could not be characterized. Of thecomplexes, only[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 reacts, giving the 2-bromoproduct. Our observations suggest a lone pair on a ring nitrogen atom isnecessary for an imidazole to react with BrCN, and a possible mechanism issuggested. The X-ray structure of 2-methylimidazole-1-carbonitrile isreported. Crystal data (–143°C) forC5H5N3:monoclinic, P21/c, a10·201(5), b 7·110(3),c 7·227(3) Å, β 100·47(2)°,V 515·4(4) Å 3 , Z 4,dcalcd 1·380 gcm¯3 . Refinement of the structure converged withR1 0·0444 for 1183reflections with Fo >4F(Fo) andwR2 0·1259 for all 1278data.

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。
• Photochemical intramolecular aromatic substitutions of the imidazol-2-yl radical are superior to those mediated by Bu₃SnH
  作者：Mairéad A. Clyne、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/b512729g

  日期：——

  Six-membered photochemical cyclisations of 2-iodo-N-(2-arylethyl)imidazoles proceeded regioselectively in higher yields than the equivalent tin hydride-mediated reactions. The decrease in yield of cyclisation products, 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines containing strongly deactivating substituents on the aryl ring confirmed the electrophilic nature of the sigma-imidazol-2-yl radicals. The seven-membered

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。
• Ti-Catalyzed Formal [2π + 2σ] Cycloadditions of Bicyclo[1.1.0]butanes with 2-Azadienes to Access Aminobicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Haosong Ren、Tianxiang Li、Jinping Xing、Zhenyue Li、Yanxia Zhang、Xinhong Yu、Jun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00421

  日期：2024.3.1

  strategies have been established for the preparation of bridgehead aminobicyclics. However, methods to assemble the bridge-amino hydrocarbon skeleton, which serves as a meta-substituted arene bioisostere, are limited. Herein, a general approach to access 2-aminobicyclo[2.1.1]hexanes (aminoBCHs) by titanium-catalyzed formal [2π + 2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes and 2-azadienes was developed

  饱和双环胺作为富含 sp 3的苯胺生物等排体越来越多地应用于制药工业。已经建立了许多用于制备桥头氨基双环化合物的策略。然而，作为间位取代的芳烃生物等排体的桥氨基烃骨架的组装方法是有限的。在此，开发了一种通过双环[1.1.0]丁烷和2-氮杂二烯的钛催化形式[2π + 2σ]环加成获得2-氨基双环[2.1.1]己烷（氨基BCH）的通用方法。氨基BCH 的简单衍生化可产生各种医学和农业化学上重要的类似物。