4-(cyclohexylthio)morpholine | 42267-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(cyclohexylthio)morpholine
• 英文别名: 4-Cyclohexylsulfanylmorpholine
• CAS: 42267-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NOS
• 分子量: 201.333
• InChiKey: QCCDKWURVQIMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylthio)morpholine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl) cyclohexyl phenyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(cyclohexylthio)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在游离催化剂和配体下常规和微波辅助合成一些新的亚磺酰胺的比较

  摘要：

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2261-4

文献信息

• Synthesis of Sulfinamidines and Sulfinimidate Esters by Transfer of Nitrogen to Sulfenamides
  作者：Michael Andresini、Mauro Spennacchio、Giuseppe Romanazzi、Fulvio Ciriaco、Guy Clarkson、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02471

  日期：2020.9.18

  synthetic tactic for the straightforward preparation of hardly accessible sulfinamidines and sulfinamide esters, by using a simple metal-free protocol. The process is robust and uses readily available sulfenamides as the S-donor and sulfonyloxycarbamates as the N-source. The scope and mechanism have also been investigated.

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。
• Copper-catalyzed direct sulfenoamination of saturated ketones <i>via in situ</i> formed enaminones
  作者：Jiateng Wang、Yunqing Zhuang、Jie Zhao、Yusong Bi、Chunyan Li、Gehua Bi、Kai Yang、Xin Huang、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02469h

  日期：——

  A sequential and efficient protocol for the synthesis of α-thiolated enaminones has been developed using copper-TEMPO systems. This reaction features a broad substrate scope to afford the desired product in good to excellent yields with high stereoselectivity. A preliminary mechanistic study suggests that the in situ formed enaminone acts as the key intermediate.

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。
• Sulfinimidate Esters as an Electrophilic Sulfinimidoyl Motif Source: Synthesis of <i>N</i>-Protected Sulfilimines from Grignard Reagents
  作者：Michael Andresini、Mauro Spennacchio、Marco Colella、Gianluca Losito、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02413

  日期：2021.9.3

  In this work we investigated, for the first time, the reactivity of sulfinimidate esters as an electrophilic sulfinimidoyl motif source. The reaction of such sulfinimidate esters with Grignard reagents enables the preparation of protected sulfilimines in high yields and with a remarkable structural variability. Moreover, the transformation can be performed in CPME (cyclopentyl methyl ether) as a green

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。
• Comparison of conventional and microwave-assisted synthesis of some new sulfenamides under free catalyst and ligand
  作者：Hasan Yakan、Halil Kütük

  DOI：10.1007/s00706-018-2261-4

  日期：2018.11

  AbstractSulfenamide and its derivatives (S–N bond) have been synthesized with classical method in the literature. However, microwave-assisted synthesis of a series of N-(substituted phenylthio), N-(benzylthio), N-(cyclothio), and N-(2-mercaptobenzimidazolyl)amines has been not in the literature yet. They have been obtained from treating some amines (4 mmol) with thiophthalimides (PhthSR, 1 mmol) using

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下