4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-ol | 209399-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-ol
• 英文别名: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]hex-5-en-2-ol
• CAS: 209399-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: WFPGRBXIPZKSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Functionalized Silylcyclopropanes Via Cyclization of 3-Silylalk-4-enols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2072
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 、 methyloxirane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Functionalized Silylcyclopropanes Via Cyclization of 3-Silylalk-4-enols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2072

文献信息

• Terminal Cyclopropylsilyl Alcohols as Useful Key Units to Access 2,3,4,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyran Scaffolds by Stereocontrolled Prins Cyclization
  作者：Laura F. Peña、Asunción Barbero

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01806

  日期：2024.6.21

  very efficient methodology for the preparation of polysubstituted tetrahydropyrans, in which three new stereogenic centers have been created in a single pot. The reaction is general for a wide variety of aldehydes (alkylic, vinylic, aromatic, or dialdehydes), different types of alcohols, and halogenation agents providing high yields and excellent diastereoselectivity 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyranyl

  在这项研究中，据报道，在 Prins 环化中使用末端环丙基硅醇是一种非常有效的制备多取代四氢吡喃的方法，其中在一个锅中创建了三个新的立体中心。该反应适用于多种醛（烷基醛、乙烯基醛、芳香族醛或二醛）、不同类型的醇和卤化剂，可提供高产率和优异的非对映选择性 2,3,4,6-四取代四氢吡喃基骨架。有趣的是，非对映醇提供相同的四氢吡喃基衍生物，表明反应机制通过常见的中间体进行。

表征谱图