acetic acid hexa-4,5-dienyl ester | 112123-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid hexa-4,5-dienyl ester
• 英文别名: hexa-4,5-dien-1-yl acetate；1-acetoxy-4,5-hexadiene；acetoxy-6 hexadiene-1,2
• CAS: 112123-29-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MLXFKQRXDBHOHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 acetic acid hexa-4,5-dienyl ester 在 cerium(III) chloride 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 3-已炔-1-醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990291f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酸4-炔酯 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 acetic acid hexa-4,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化双组分加成形成 1,3-二烯：优化、范围、应用和机制

  摘要：

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于

  DOI：

  10.1021/ja011428g

文献信息

• Iron-Catalyzed Contrasteric Functionalization of Allenic C(sp²)–H Bonds: Synthesis of α-Aminoalkyl 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Yidong Wang、Sarah G. Scrivener、Xiao-Dong Zuo、Ruihan Wang、Philip N. Palermo、Ethan Murphy、Austin C. Durham、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c07512

  日期：2021.9.22

  An iron-catalyzed C–H functionalization of simple monosubstituted allenes is reported. An efficient protocol for this process was made possible by the use of a newly developed electron-rich and sterically hindered cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex as the catalyst and N-sulfonyl hemiaminal ether reagents as precursors to iminium ion electrophiles. Under optimized conditions, the use of

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。
• Enantioselective Terminal Addition to Allenes by Dual Chiral Primary Amine/Palladium Catalysis
  作者：Han Zhou、Yaning Wang、Long Zhang、Mao Cai、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.7b00437

  日期：2017.3.15

  We herein describe a synergistic chiral primary amine/achiral palladium catalyzed enantioselective terminal addition to allenes with α-branched β-ketocarbonyls and aldehydes. The reactions afford allylic adducts bearing acyclic all-carbon quaternary centers with high regio- and enantioselectivity. A wide range of allenes including those aliphatic or 1,1'-disubstituted could be employed, thus expanding

  我们在此描述了一种协同手性伯胺/手性钯催化的对映选择性末端加成到具有 α-支链 β-酮羰基和醛的丙二烯。该反应提供具有高区域选择性和对映选择性的具有无环全碳四元中心的烯丙基加合物。可以使用广泛的丙二烯，包括脂肪族或 1,1'-二取代的丙二烯，从而扩展了典型的不对称烯丙基烷基化反应的范围。
• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Rhenium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aminoindanes via the Insertion of Allenes into a C−H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol101627x

  日期：2010.10.1

  Aminoindane derivatives were synthesized diastereoselectively by the treatment of aromatic imines with allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [HRe(CO)(4)](n). The allenes inserted into the aromatic C-H bonds.
• PORNET J.; DAMOUR D.; MIGINIAC L., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 3, 333-343
  作者：PORNET J.、 DAMOUR D.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——