4-n-decyloxyphenylacetylene | 115573-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-n-decyloxyphenylacetylene
• 英文别名: 1-(decyloxy)-4-ethynylbenzene；4-decyloxyphenylacetylene；1-ethynyl-4-(decyloxy)benzene；p-n-decyloxyphenylacetylene；1-decoxy-4-ethynylbenzene
• CAS: 115573-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: URRNONKKPITKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-decyloxyphenylacetylene 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-Bis<4-(decyloxy)phenyl>-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Coupling Reactions of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts Bearing Long Alkoxy Chains. Formation of Liquid-Crystalline Diacetylenes

  摘要：

  Alkynyl(phenyl)iodonium tosylates with long alkoxy chains, such as (octyloxy)-, (decyloxy)-, (dodecyloxy)-, and (tetradecyloxy)phenyl, were prepared by reaction of the corresponding alkynes with hydroxy(tosyloxy)iodobenzene. The alkynyliodonium tosylates were allowed to react with alkynylcopper reagents (p-RC(6)H(4)C=C)(2)Cu(CN)Li-2, where R = MeO, Me, H, Br, CN, and NO2. The coupling reaction proceeded under mild conditions to provide unsymmetrical and symmetrical diacetylenes. The selectivity of the formation of these diacetylenes was dependent on the substituent on the alkynylcopper reagents. The diacetylenes prepared in this study displayed liquid-crystalline properties.

  DOI：

  10.1021/jo00105a022
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-n-decyloxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  基于可官能化环戊二烯[hi]aceanthrylenes和双环戊二烯[de,mn]并四苯的电子受体

  摘要：

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52

  DOI：

  10.1021/ja304602t

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Thermal and nonlinear optical studies of newly synthesized EDOT based bent-core and hockey-stick like liquid crystals
  作者：Ashwathanarayana Gowda、Litwin Jacob、Nithin Joy、Reji Philip、Pratibha R、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04807f

  日期：——

  Novel EDOT based bent-core and hockey-stick shaped mesogens bearing terminal alkyl chains and alkoxy terminal chains, respectively, have been designed and synthesized via the Sonogashira coupling reaction. Molecular structures of these new compounds were determined using spectral and elemental analysis. The mesomorphic behaviour of all the novel compounds was primarily investigated by a combination

  新型EDOT基弯曲核和曲棍球状介晶分别带有末端烷基链和烷氧基末端链，已通过设计和合成，Sonogashira偶联反应。这些新化合物的分子结构使用光谱和元素分析确定。主要通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射研究（XRD）的组合研究了所有新化合物的介晶行为。所有化合物均以较低的同系物表现出对映向列相。但是，在较高的BC和曲棍球LC同源物中观察到了较低的近晶A相和高温向列相。进行了密度泛函理论研究以研究稳定构型。这些分子的弯曲角介于钙质LC和香蕉LC之间。在无水氯仿溶剂中研究了所有化合物的光物理性质，它们在370-395 nm左右具有吸收模式，在418-465 nm之间具有发射模式。我们还报道了当在532 nm的纳秒激光脉冲激发下测量时，这些新型化合物具有较大的有效两光子吸收率。所有介晶化合物都是非线性材料，这使其成为光学限制应用的合适候选物。
• Chiral Tolans: A New Family of Ferroelectric Liquid Crystals. Synthesis and Mesomorphic Properties
  作者：Koji Seto、Hiroshi Shimojitosho、Hideyuki Imazaki、Hiroshi Matsubara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.1020

  日期：1990.4

  chiral alkyl group, synthesized by a palladium-catalyzed coupling reaction, provide a new series of liquid crystalline materials which form chiral smectic C (SmC*) phases exhibiting ferroelectric properties. Mesomorphic properties of the compounds composed of three aromatic rings is strongly affected by the position of an acetylenic linkage and the direction of an ester linking unit. The effect of variations

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。
• Liquid crystal compounds and compositions
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0500210A2

  公开（公告）日：1992-08-26

  Smectic C liquid crystal compounds, represented by the following formula (1) or (2) are disclosed. wherein R1 and R2 are C1-18 alkyl groups; A is a cyclic group, such as substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group, X is direct bond, O or C-C ; Z is -C≡C- or -CH2CH2-; one of A1 and A2 is 1,4-phenylene group and the other is 2,3-difluoro-1,4-phenylene group ; and p is 0 or 1. These compounds can provide ferroelectric liquid crystal composition of low viscosity, and are useful as a component giving negative dielectric anisotropy and enlarging a temperature range showing smectic C phase.

  液晶化合物Smectic C，其化学式如下（1）或（2）所示。其中，R1和R2为C1-18烷基基团；A为环状基团，如取代或未取代的1,4-苯基基团；X为直接键，O或C-C；Z为-C≡C-或-CH2CH2-；A1和A2中的一个为1,4-苯基基团，另一个为2,3-二氟-1,4-苯基基团；p为0或1。这些化合物可以提供低粘度的铁电液晶组合物，并且可作为给出负介电各向异性并扩大显示Smectic C相的温度范围的组分。
• Alkyloxy modified pyrene fluorophores with tunable photophysical and crystalline properties
  作者：Andreas Kapf、Hassan Eslahi、Meik Blanke、Marco Saccone、Michael Giese、Marcel Albrecht

  DOI：10.1039/c9nj00652d

  日期：——

  coupling approach. Optical properties such as quantum yields and absorption/emission spectra of the fluorophores were investigated by UV/Vis and fluorescence measurements. Aggregation induced excimer formation of the chromophores in polar solvents and in the solid state was proved by the presence of a characteristic bathochromically shifted emission band and a decrease of the emission capability. These

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。