N1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2R)-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl]-2-methylpropanamide | 247090-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2R)-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl]-2-methylpropanamide
• 英文别名: (2R)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl]-2-methylpropanamide；(2R)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-3-(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl-2-methylpropanamide
• CAS: 247090-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 437.466
• InChiKey: TWMKHPVCLNCRKT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2R)-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl]-2-methylpropanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以56%的产率得到N1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2R)-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfonyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的手性非甾体亲和配体。1.比卡鲁胺类似物在B芳环中带有亲电基团。

  摘要：

  合成了一系列在母体分子的芳香环B上带有亲电基团的比卡鲁胺手性类似物（异硫氰酸酯，N-氯乙酰基和N-溴乙酰基）。这些化合物被设计为雄激素受体（AR）的亲和配体。我们将这些化合物的（R）和（S）光学异构体制备为纯对映异构体。这些化合物的AR结合亲和力是用放射性标记的高亲和力AR配体[（3）H] mibolerone在竞争结合测定中测量的。根据我们先前关于比卡鲁胺的对映异构体的结果，我们发现，与它们相应的（S）异构体相比，所有（R）异构体均表现出对AR更高的结合亲和力。与相应的间位取代类似物相比，环B中的对位取代亲和配体以更高的亲和力结合AR。对于对位取代的化合物，硫酯亲和配体被氧化为它们的磺酰基类似物会降低AR结合亲和力，而类似的修饰会增加相应的对位类似物的结合亲和力。最无效的对位取代的磺酰基化合物比最有效的间位取代的磺酰基化合物具有更高的AR结合亲和力。总体而言，对位取代的未氧化分子表现出最

  DOI：

  10.1021/jm990027x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2R)-2-hydroxy-3-[(3-isothiocyanatophenyl)sulfanyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的手性非甾体亲和配体。1.比卡鲁胺类似物在B芳环中带有亲电基团。

  摘要：

  合成了一系列在母体分子的芳香环B上带有亲电基团的比卡鲁胺手性类似物（异硫氰酸酯，N-氯乙酰基和N-溴乙酰基）。这些化合物被设计为雄激素受体（AR）的亲和配体。我们将这些化合物的（R）和（S）光学异构体制备为纯对映异构体。这些化合物的AR结合亲和力是用放射性标记的高亲和力AR配体[（3）H] mibolerone在竞争结合测定中测量的。根据我们先前关于比卡鲁胺的对映异构体的结果，我们发现，与它们相应的（S）异构体相比，所有（R）异构体均表现出对AR更高的结合亲和力。与相应的间位取代类似物相比，环B中的对位取代亲和配体以更高的亲和力结合AR。对于对位取代的化合物，硫酯亲和配体被氧化为它们的磺酰基类似物会降低AR结合亲和力，而类似的修饰会增加相应的对位类似物的结合亲和力。最无效的对位取代的磺酰基化合物比最有效的间位取代的磺酰基化合物具有更高的AR结合亲和力。总体而言，对位取代的未氧化分子表现出最

  DOI：

  10.1021/jm990027x