tris(4-vinylphenyl)amine | 190334-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(4-vinylphenyl)amine
• 英文别名: tris(4-ethenylphenyl)amine；tri-(4-vinylphenyl)-amine；4-ethenyl-N,N-bis(4-ethenylphenyl)aniline
• CAS: 190334-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: AUTRHUNDFQIUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  490.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-vinylphenyl)amine 、 4-溴苯基五氟化硫 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用五氟硫烷基受体的负超共轭效应来增强推挽发色团中的两个光子吸收

  摘要：

  描述了具有高双光子截面的一系列第一代五氟硫烷基取代的发色团。五氟硫烷基官能团是一个非常吸引人的部分，由于其高电负性，不仅具有很强的诱导作用，而且由于涉及硫（VI）中心的负超共轭作用，因此具有相当大的共振受体常数。这种负的超共轭作用赋予硫磺阳离子性，这是我们在有效的双光子吸收系统的设计中利用的一个特征，在该系统中，五氟硫烷基充当了强大的末端受体。在这里，我们报道了五种多支三芳基胺基染料，其双光子吸收截面范围为1100-2200 GM。这首次证明，当与合适的供体结合时，

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b02723
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tris(4-vinylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像的介孔有机二氧化硅纳米颗粒中双光子响应荧光团的合成、光物理表征和集成

  摘要：

  我们报告了新型可接枝三支链八极荧光团（F 和 F2）的合成，该荧光团基于三苯胺核心，通过一个或两个 π 共轭亚苯基-亚乙烯基连接体连接到吸电子砜基外围基团。研究了它们的双光子吸收（TPA）、溶剂化变色和光致发光性质，以得出结构-性质关系。值得注意的是，F 和 F2 的发色团在生物窗口 (700-900 nm) 中呈现 TPA 条带，并且在 810 GM 峰值处呈现高 TPA 横截面。然后，在硅烷化后，荧光团 F 进一步共价整合到不同周期性介孔有机二氧化硅纳米颗粒 (PMO NP) 的溶胶-凝胶合成中。透射电子显微镜成像显示形成了具有良好尺寸单分散性的球形纳米粒子，通过动态光散射测量证实。所获得的基于荧光团的纳米平台被证明具有生物相容性在体外，并证明了使用双光子激发荧光显微镜在癌细胞中进行双光子成像的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133577

文献信息

• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• Synthesis and Characterization of Highly Soluble Two-Photon-Absorbing Chromophores with Multi-Branched and Dendritic Architectures
  作者：Tzu-Chau Lin、Wei-Lun Lin、Chih-Ming Wang、Chih-Wei Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201001165

  日期：2011.2

  dye molecule. It is also found that these model chromophores possess large nonlinear attenuation under the irradiation of laser pulses working at nanosecond regimes, indicating that these compounds may have strong two-photon-assisted excited-state absorption within the studied spectral region. Effective optical-power-limiting behaviors of the dendritic fluorophores were also demonstrated to show that

  合成了一组新型多极性化合物，由四种具有系统改变分子结构的芴基衍生物组成，并研究了它们在飞秒和纳秒时域的非线性光学特性。初步实验结果表明，模型化合物的双光子活性与结构参数有关，例如外围给电子基团的数量和/或染料分子中 π 域的大小。还发现这些模型发色团在纳秒级激光脉冲照射下具有较大的非线性衰减，表明这些化合物在所研究的光谱区域内可能具有强烈的双光子辅助激发态吸收。
• Towards “smart” multiphoton fluorophores: strongly solvatochromic probes for two-photon sensing of micropolarity
  作者：Céline Le Droumaguet、Olivier Mongin、Martinus H. V. Werts、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b502585k

  日期：——

  New fluorophores, combining broad, very high two-photon absorption in the near-infrared region with a marked dependence of their emission spectra on solvent polarity, have been designed as model probes for two-photon sensing of the chemical environment.

  新型荧光染料结合了在近红外区域宽范围内的非常高的双光子吸收能力，并且其发射光谱显著依赖于溶剂极性，已被设计为用于双光子传感化学环境的模型探针。
• HOLE TRANSPORT COMPOSITIONS AND RELATED DEVICES AND METHODS (I)
  申请人：Brown Christopher T.

  公开号：US20120001127A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A composition comprising: at least one compound comprising a hole transporting core, wherein the core is covalently bonded to a first arylamine group and also covalently bonded to a second arylamine group different from the first, and wherein the compound is covalently bonded to at least one intractability group, wherein the intractability group is covalently bonded to the hole transporting core, the first arylamine group, the second arylamine group, or a combination thereof, and wherein the compound has a molecular weight of about 5,000 g/mole or less. Blended mixtures of arylamine compounds, including fluorene core compounds, can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of OLEDs is a particularly important application.

  一种组分，包括：至少一种包含传输空穴核的化合物，其中该核与第一芳胺基团和与第一芳胺基团不同的第二芳胺基团共价键合，且该化合物与至少一种难溶性基团共价键合，其中该难溶性基团与传输空穴核、第一芳胺基团、第二芳胺基团或其组合之一共价键合，且该化合物的分子量约为5,000克/摩尔或更低。芳胺化合物的混合物，包括芴核化合物，当涂覆到空穴注入层时，可以提供良好的膜形成和稳定性。 OLEDs的溶液处理是一个特别重要的应用。
• A star-shaped oligothiophene with triphenylamine as core and octyl cyanoacetate as end groups for solution-processed organic solar cells
  作者：Suling Shen、Lei Gao、Chang He、Zhanjun Zhang、Qingjiang Sun、Yongfang Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.12.030

  日期：2013.3

  A new star-shaped D–π–A molecule with triphenylamine (TPA) as core and donor unit, octyl cyanoacetate (CA) as end group and acceptor unit, and 2,2′-bithiophene vinylene (bTV) as π bridge, S(TPA-bTV-CA) was designed and synthesized for the application as donor materials in solution-processed bulk-heterojunction organic solar cells (OSCs). The compound is soluble in common organic solvents. The thermal

  一个新的星形D–π–A分子，以三苯胺（TPA）为核心和给体单元，氰基乙酸乙酸辛酯（CA）作为端基和受体单元，以及2,2'-联噻吩亚乙烯基（bTV）作为π桥，S （TPA-bTV-CA）（TPA-bTV-CA）被设计和合成，用作溶液处理的本体异质结有机太阳能电池（OSC）中的施主材料。该化合物可溶于常见的有机溶剂。研究了星形分子的热，光学和电化学性质。通过旋涂作为供体的分子和作为受主的PC 70 BM（1：3，w / w）的混合溶液来制造OSC器件。基于S（TPA-bTV-CA）/ PC 70 BM的OSC器件显示出0.91 V的高开路电压，4.64 mA / cm 2的短路电流密度，在AM 1.5、100 mW / cm 2的光照下，填充系数（FF）为50％，对应于2.1％的功率转换效率。