5-(allylthio)-1-methyl-1H-tetrazole | 87996-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(allylthio)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Allylsulfanyl-1-methyl-1H-tetrazole；1-Methyl-5-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]-1H-tetrazole；1-methyl-5-prop-2-enylsulfanyltetrazole
• CAS: 87996-16-5
• 化学式: C₅H₈N₄S
• 分子量: 156.211
• InChiKey: GGCLDHIQBAGLGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-106 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allylthio)-1-methyl-1H-tetrazole 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以82%的产率得到1,4-Dihydro-1-methyl-4-(2-propenyl)-5H-tetrazol-5-thion
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3427 - 3437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到5-(allylthio)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  发现 5-磺酰四唑作为神经母细胞瘤分化剂

  摘要：

  以前，我们开发了一种创新的高内涵筛选 （HCS） 方法，用于基于神经突生长（神经母细胞瘤细胞的形态学分化标志物）量化神经母细胞瘤细胞分化。在这里，我们报告了利用该平台使用 ChemBridge DiversetTM 商业合成小分子化合物库鉴定 1-甲基-5-（乙基磺酰基）-1H-四唑 （3a） 作为新的神经母细胞瘤分化剂的情况。我们表明，这种活性可以扩展到一组类似物，这些类似物可以通过一个简短的两步合成序列来访问。在这项合成工作中，一种新的类似物 5-（烯丙基磺酰基）-1-甲基-1H-四唑 （3c） 被鉴定为一种化合物，其分化和细胞毒性活性比原始的命化合物 3a 更明显。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129455

文献信息

• Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Unactivated Alkenes: Scope and Application to Late-Stage Functionalization
  作者：Xingze Xie、Xueyan Zhang、Haoyu Yang、Xin Ji、Jianing Li、Shengtao Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02838

  日期：2019.1.18

  Highly efficient and general Ir-catalyzed hydrosilylation of unactivated alkenes with excellent anti-Markovnikov regioselectivity was described. A broad scope of hydrosilylated products were synthesized economically and conveniently from commercially or naturally available compounds, which provides versatile valuable precursors for organic and medicinal studies.
• QUAST, H.;NAHR, U., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3427-3437
  作者：QUAST, H.、NAHR, U.

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3427 - 3437
  作者：Quast, Helmut、Nahr, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 5-sulfonyltetrazoles as neuroblastoma differentiation agents
  作者：Andrew C. Johns、Alejandro Oviedo、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129455

  日期：2023.10

  as a new neuroblastoma differentiation agent using the ChemBridge DiversetTM commercial synthetic small molecule compound library. We show that this activity can be extended to a group of analogues, which can be accessed via a short two-step synthetic sequence. A new analogue, 5-(allylsulfonyl)-1-methyl-1H-tetrazole (3c) was identified in this synthetic effort as a compound that has even more pronounced

  以前，我们开发了一种创新的高内涵筛选 （HCS） 方法，用于基于神经突生长（神经母细胞瘤细胞的形态学分化标志物）量化神经母细胞瘤细胞分化。在这里，我们报告了利用该平台使用 ChemBridge DiversetTM 商业合成小分子化合物库鉴定 1-甲基-5-（乙基磺酰基）-1H-四唑 （3a） 作为新的神经母细胞瘤分化剂的情况。我们表明，这种活性可以扩展到一组类似物，这些类似物可以通过一个简短的两步合成序列来访问。在这项合成工作中，一种新的类似物 5-（烯丙基磺酰基）-1-甲基-1H-四唑 （3c） 被鉴定为一种化合物，其分化和细胞毒性活性比原始的命化合物 3a 更明显。