(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 90357-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (S)-N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxy-2-methylpropanamide；(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 90357-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₂S
• 分子量: 398.381
• InChiKey: GCGWWKKSGPETMI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺的拆分和活性对映异构体的绝对构型的确定。

  摘要：

  非甾体类抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺（1）（ICI 176334）已通过色谱分离进行了分离前体硫醚2的非对映异构（R）-樟脑酸酯，然后将分离的对映异构体水解和氧化。此外，（S）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（11）的不对称合成并随后转化为（S）-砜6a已确定，更有效的1对映体具有R绝对值组态。

  DOI：

  10.1021/jm00399a034
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺的拆分和活性对映异构体的绝对构型的确定。

  摘要：

  非甾体类抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺（1）（ICI 176334）已通过色谱分离进行了分离前体硫醚2的非对映异构（R）-樟脑酸酯，然后将分离的对映异构体水解和氧化。此外，（S）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（11）的不对称合成并随后转化为（S）-砜6a已确定，更有效的1对映体具有R绝对值组态。

  DOI：

  10.1021/jm00399a034

文献信息

• Novel process for preparing and isolating rac-bicalutamide and its intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040044249A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a new process for the synthesis of racemic and optically active bicalutamide starting from ethyl pyruvate and methyl methacrylate. The present invention discloses processes of preparing bicalutamide intermediates including ethyl-[2-{4-fluorophenyl sulfone}]-2-hydroxy propionate, 1,2-epoxy-2-methyl propionate and 2-hydrox-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid. The present invention further discloses micronized rac-bicalutamide and the preparation thereof. The present invention further discloses a new process for the isolation and purification of racemic and optically active bicalutamide.

  该发明涉及一种从乙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。该发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-4-氟苯基砜}-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸。该发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。该发明还揭示了一种新的分离和纯化外消旋和光学活性比卡鲁胺的工艺。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULPHONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1189898B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• Syntheses of enantiomerically pure (R)- and (S)-bicalutamide
  作者：Kenneth D James、Nnochiri N Ekwuribe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00560-4

  日期：2002.7

  The racemic antiandrogen bicalutamide is the leading antiandrogen used for the treatment of prostate cancer. The (R)-isomer possesses virtually all of the activity, but both isomers are metabolized by the liver. A convenient synthetic route to the active enantiomer would be an attractive option for patients who are hepatically impaired. We now demonstrate a rather short synthesis of (R)-bicalutamide, starting with a naturally occurring, chiral precursor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TUCKER, HOWARD;CHESTERSON, GLYNNE J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 885-887
  作者：TUCKER, HOWARD、CHESTERSON, GLYNNE J.

  DOI：——

  日期：——
• BICALUTAMIDE ANALOGS OR (S)-BICALUTAMIDE AS EXOCYTOSIS ACTIVATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF A LYSOSOMAL STORAGE DISORDER OR GLYCOGENOSIS
  申请人：BCN Peptides, S.A.

  公开号：EP3086784B9

  公开（公告）日：2019-10-16