1-(diethoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 72360-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzaldehyde diethyl acetal
• CAS: 72360-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: FQHWGMXOCBPVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 以83%的产率得到N-4-trifluoromethylbenzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 三乙氧基硅烷 在 1-diphenylphosphino-8-triphenylstibonium-naphthalene triflate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.16h， 以98%的产率得到1-(diethoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锑（V）催化醛的缩醛化：一种高效，无溶剂且可回收的方法

  摘要：

  醛的乙缩醛化的高度选择性，无溶剂方法是通过使用易于获得的锑（V）催化剂实现的，该催化剂以前是在我们的实验室中作为三氟甲磺酸四芳基sti鎓盐（[ 1 ] [OTf]）制备的。

  DOI：

  10.1039/c6gc03629e

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Tropylium salts as efficient organic Lewis acid catalysts for acetalization and transacetalization reactions in batch and flow
  作者：D. J. M. Lyons、R. D. Crocker、D. Enders、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01519d

  日期：——

  carbonyl compounds. Herein we demonstrate for the first time that tropylium salts can act as organic Lewis acid catalysts to facilitate acetalization and transacetalization reactions of a wide range of aldehyde substrates. This metal-free method works efficiently in both batch and flow conditions, prompting further future applications of tropylium organocatalysts in green synthesis.

  羰基化反应在羰基化合物重要的掩蔽化学中起着重要的作用。在本文中，我们首次证明了对钾盐可以用作有机路易斯酸催化剂，以促进各种醛底物的缩醛化和反缩醛化反应。这种无金属方法在间歇和流动条件下均能有效工作，从而促进了对硝基有机催化剂在绿色合成中的进一步应用。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。
• Chiral N-thiophosphoryl imine-induced diastereoselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Aidang Lu、Xinyuan Xu、Peng Gao、Zhenghong Zhou、Haibin Song、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.010

  日期：2008.8

  In the presence of an effective air-stable nucleophilic trialkylphosphine organocatalyst, 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane, a chiral N-thiophosphoryl imine bearing a (S)-binaphthalene skeleton induced a diastereoselective aza-MBH reaction with fair chemical yields and moderate to excellent diastereoselectivities (up to >99% de).

  在有效的空气稳定的亲核三烷基膦有机催化剂1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷烷的存在下，带有（S）-双萘骨架的手性N-硫代磷酰基亚胺诱导了非对映选择性氮杂-MBH反应，化学收率合理和中等至极好的非对映选择性（高达> 99％de）。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Imines
  作者：Chang-Yue Zhou、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja104505t

  日期：2010.8.18

  The nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines with Et(2)Zn as a reductant by using electron-rich phosphine ligands has been developed, affording various allylic amines with high yields and excellent chemoselectivities. Chiral induction was also achieved in this reductive coupling reaction when a nickel catalyst containing a chiral spiro phosphine ligand was used.

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。