O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 | 17321-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl phosphoramidothioate
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-O,O-diethylesteramid；O,O-Diethyl phosphoroamidothioate；O,O-diethyl thiophosphoramidate；O,O-diethylthiophosphoric amide；O,O-Diethyl amidothiophosphate；Diethyl thiophosphoramidate；[amino(ethoxy)phosphinothioyl]oxyethane
• CAS: 17321-48-1
• 化学式: C₄H₁₂NO₂PS
• 分子量: 169.185
• InChiKey: LAGRCNJEUAJJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O,O-diethyl phosphorisocyanatidothioate	13620-62-7	C5H10NO3PS	195.179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O,O-diethyl phosphorisocyanatidothioate	13620-62-7	C5H10NO3PS	195.179

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Sulfinylamidothiophosphorsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Meindl, Jiri; Pavonic, Michal, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 3, p. 103 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Melnikow; Senkewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 828,829;engl.Ausg.S.793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of O,O-dialkyl phthalimido-phosphonothioate
  申请人：Dow Chemical Company Limited

  公开号：US04204996A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  The present invention is directed to an improved method for preparing O,O-dialkyl phthalimidophosphonothioate (hereinafter alternatively referred to as "phosphonothioate"), corresponding to the formula ##STR1## wherein each R is independently an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, comprising reacting O,O-dialkyl phosphoramidothioate with phthalic anhydride in the presence of a tertiary amine catalyst.

  本发明涉及一种改进的制备O,O-二烷基邻苯二甲酰亚磷酰硫酸酯（以下简称为“磷酰硫酸酯”）的方法，对应于下式##STR1##其中每个R独立地是具有1至4个碳原子的烷基基团，包括在三级胺催化剂存在下将O,O-二烷基磷酰氨基硫酸酯与邻苯二甲酸酐反应。
• Synthesis, spectroscopic characterization and structure-activity relationship of some phosphoramidothioate pesticides
  作者：S. Ghadimi、K. Asad-Samani、A. A. Ebrahimi-Valmoozi

  DOI：10.1007/bf03245903

  日期：2011.9

  software (version 1.193). They were also experimentally evaluated by a modified Ellman’s assay. The structure-activity relationship (SAR) between IC50 and some physico-chemical properties such as lipophilicity (logP), electronic and steric effects of the compounds was studied. The logP values were experimentally determined by the shake-flask (gas chromatography) method. Inhibitory potency for the compounds

  在这项工作中，一些通式为（CH 3 O）2 P（S）X和（CH 3 O）（CH 3 S）P（O）X的硫代氨基磷酰胺（PAT），其中X = NH 2（1＆6），NH（CH 3）（2＆7），N（CH 3）2（3＆8），N（Et）2（4＆9），（CH 3 CH 2 O）2 P（S） NH（CH 3）（5）和（CH 3 CH 2合成了O）（CH 3 CH 2 S）P（O）NH（CH 3）（10），并通过31 P，31 P 1 H}，13 C和1 H NMR光谱进行了表征。通过PASS软件（1.193版）预测了化合物抑制AChE的能力。还通过改良的Ellman分析法对它们进行了实验评估。研究了IC50与某些理化性质（如亲脂性（log P），化合物的电子和空间效应）之间的构效关系（SAR）。日志P值通过摇瓶（气相色谱法）实验确定。这些化合物的抑制效力1 - 10为1（3.38毫摩尔）> 2（3.97毫摩尔）>
• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• Synthesis and Structure ofO,O-DiethylN-[(trans-4-Aryl-5,5-dimethyl-2-oxido-2λ5-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)methyl]phosphoramidothioates
  作者：Zhiwei Miao、Jianfeng Zhang、Zhanwei Cui、Bin Wang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790201

  日期：2007.10

  A study on the synthesis of the novel N-(cyclic phosphonate)-substituted phosphoramidothioates, i.e., O,O-diethyl N-[(trans-4-aryl-5,5-dimethyl-2-oxido-2λ5-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)methyl]phosphoramidothioates 4a–l, from O,O-diethyl phosphoramidothioate (1), a benzaldehyde or ketone 2, and a 1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 3 was carried out (Scheme 1 and Table 1). Some of their stereoisomers were

  在新颖的合成的研究ñ - （环膦酸酯） -取代phosphoramidothioates，即，O2，ø -二乙基ñ - [（反式-4-芳基-5,5-二甲基-2-氧化-2- λ 5 -1从O，O，O-二乙基磷酰胺基硫酸酯（1），苯甲醛或酮2，和1,3,2-二氧杂膦基膦酸酯2-氧化物3上得到了1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）甲基]磷酰胺基硫代酸酯4a - 1。出（方案1和表1）。分离了它们的一些立体异构体，并确定了它们的结构。乙酰氯的存在对于该反应是必不可少的，并且加速了中间体5的分子内脱水过程，形成了相应的席夫碱7（方案2）。
• A convenient and practical method for the synthesis ofN-thiophosphoryl aldimines and ketimines
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Zebing Zeng、Xinpeng Ma、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.20412

  日期：2008.4

  A convenient and practical method for the preparation of N-thiophosphoryl imines was developed through the thermal condensation of acetals with different thiophosphoramides at 120–160°C. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:238–244, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20412

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

表征谱图