2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 719276-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(3-Methoxy-phenoxymethyl)-oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 719276-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UCGYCLBMTBEQQM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-amine hydrochloride 、 2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 trialkylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0177-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 右旋环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0177-9

文献信息

• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• Enantiocomplementary synthesis of β-adrenergic blocker precursors via biocatalytic nitration of phenyl glycidyl ethers
  作者：Hui-Hui Wang、Nan-Wei Wan、Xin-Yu Da、Xue-Qing Mou、Zhu-Xiang Wang、Yong-Zheng Chen、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106640

  日期：2023.9

  important class of nitro-containing compounds, are essential building blocks in pharmaceutical and organic chemistry, particularly for the synthesis of β-adrenergic blockers. In this study, we present the successful protein engineering of halohydrin dehalogenase HHDHamb for the enantioselective bio-nitration of various phenyl glycidyl ethers to the corresponding chiral β-nitroalcohols, using the inexpensive

  对映体纯β-硝基醇作为一类重要的含硝基化合物，是药物和有机化学中必不可少的基础材料，特别是对于β-肾上腺素能阻滞剂的合成。在这项研究中，我们展示了卤代醇脱卤酶 HHDHamb 的成功蛋白质工程，使用廉价、市售且更安全的亚硝酸盐作为硝化剂，将各种苯基缩水甘油醚对映选择性生物硝化为相应的手性 β-硝基醇。几种对映互补的HHDHamb变体通过全细胞生物转化合成了手性( R )-和( S )-1-硝基-3-苯氧基丙-2-醇，表现出良好的催化效率（分离产率高达43%）和高光学纯度（高达>99% ee ）。此外，我们还证明生物硝化方法能够耐受 1000 mM (150 g/L) 高浓度的底物。此外，利用相应的手性β-硝基醇作为前体，成功合成了β-肾上腺素能阻滞剂美托洛尔的两种光学活性对映体。
• 5-HT1F antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0976746A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  This invention provides 5-HT1f antagonists of Formula I: where AR1, AR2, R, and R' are as defined in the specification.

  本发明提供了式 I 的 5-HT1f 拮抗剂： 其中 AR1、AR2、R 和 R' 如说明书中所定义。
• Use of 5HT-1F receptor antagonists for treating anxiety disorders
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0976747A2

  公开（公告）日：2000-02-02

  The present invention provides a method for the treatment of prevention of anxiety disorders which comprises administering to a mammal in need of such treatment a serotonin 5-HT1F receptor antagonist.

  本发明提供了一种治疗和预防焦虑症的方法，该方法包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F受体拮抗剂。
• Reetz, Manfred T.; Bocola, Marco; Wang, Li-Wen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7334 - 7343
  作者：Reetz, Manfred T.、Bocola, Marco、Wang, Li-Wen、Sanchis, Joaquin、Cronin, Annette、et al.

  DOI：——

  日期：——