2-[methylene-N-(t-butoxycarbonyl)allylamine]-indole | 912755-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[methylene-N-(t-butoxycarbonyl)allylamine]-indole
• 英文别名: tert-butyl N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 912755-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: AIVCIUZBVSGXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methylene-N-(t-butoxycarbonyl)allylamine]-indole 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到tert-butyl N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-[(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts反应合成功能化THBC和氧化类似物的实用合成途径。

  摘要：

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。

  DOI：

  10.1039/b607864h
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-((1H-indol-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-[methylene-N-(t-butoxycarbonyl)allylamine]-indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts反应合成功能化THBC和氧化类似物的实用合成途径。

  摘要：

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。

  DOI：

  10.1039/b607864h