(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-acetic acid hydrazide | 374723-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: (6-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydropyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide；2-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)-acetohydrazide；2-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 374723-06-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 198.181
• InChiKey: RJDNHNSOFJEXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-acetic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 N-[3-[(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)methyl]-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及其反应与多功能亲电试剂

  摘要：

   在5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮与水合肼的反应中，5形成-（6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮。在三乙胺的存在下，后者与溴乙酸乙酯和氯乙腈的反应在相应的S-烷基化衍生物的形成下进行，而从其与ω-溴苯乙酮和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应中获得了三偶氮噻二嗪。用2-氯乙酰乙酸乙酯处理标题化合物导致形成5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-N-乙酰氨基-（3-乙氧基-羰基甲硫基）-1，2，4-三唑。在没有碱性催化剂的情况下进行后一反应，得到三唑并噻二嗪。 通过 环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s007060170070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及其反应与多功能亲电试剂

  摘要：

   在5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮与水合肼的反应中，5形成-（6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮。在三乙胺的存在下，后者与溴乙酸乙酯和氯乙腈的反应在相应的S-烷基化衍生物的形成下进行，而从其与ω-溴苯乙酮和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应中获得了三偶氮噻二嗪。用2-氯乙酰乙酸乙酯处理标题化合物导致形成5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-N-乙酰氨基-（3-乙氧基-羰基甲硫基）-1，2，4-三唑。在没有碱性催化剂的情况下进行后一反应，得到三唑并噻二嗪。 通过 环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s007060170070

文献信息

• Synthesis of (pyrimidin-4-yloxy)- and (pyrimidin-3-yl)acetyl azides and their rearrangement to carbamates and ureas
  作者：Virginija Jakubkiene、Zana Kacnova、Milda Malvina Burbuliene、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b04

  日期：——

  On nitrosation of (pyrimidin-4-yloxy)and (pyrimidin-3-yl)acetohydrazides 2, 3 with sodium nitrite in diluted hydrochloric acid at 0-5 °C the corresponding (pyrimidinyl)acetyl azides 5, 6 were prepared. Azides 5, 6 undergo Curtius rearrangement in the reactions with alcohols, phenols, arylamines or water to give carbamates 7-9, 11-14 or ureas 15-21.

  (嘧啶-4-基氧基)和(嘧啶-3-基)乙酰肼2、3在稀盐酸中在0-5°C下用亚硝酸钠亚硝化，制备相应的(嘧啶基)乙酰基叠氮化物5、6。叠氮化物 5、6 在与醇、酚、芳胺或水的反应中发生 Curtius 重排，得到氨基甲酸酯 7-9、11-14 或脲 15-21。
• Synthesis of 5-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-1,2,4-triazole-3-thione and its Reactions with Polyfunctional Electrophiles
  作者：Povilas Vainilavicius、Romualdas Smicius、Virginija Jakubkiene、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1007/s007060170070

  日期：2001.7

   In the reaction of 5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione with hydrazine hydrate, 5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-1,2,4-triazole-3-thione was formed. The reactions of the latter with ethyl bromoacetate and chloroacetonitrile in the presence of triethylamine proceeded under formation of the corresponding S-alkylated

   在5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮与水合肼的反应中，5形成-（6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮。在三乙胺的存在下，后者与溴乙酸乙酯和氯乙腈的反应在相应的S-烷基化衍生物的形成下进行，而从其与ω-溴苯乙酮和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应中获得了三偶氮噻二嗪。用2-氯乙酰乙酸乙酯处理标题化合物导致形成5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-N-乙酰氨基-（3-乙氧基-羰基甲硫基）-1，2，4-三唑。在没有碱性催化剂的情况下进行后一反应，得到三唑并噻二嗪。 通过 环缩合反应。