(Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate | 90486-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (Z,Z)-3,6-dodecadienyl tosylate；[(3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90486-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: LCCQHGOYZQSXCH-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3
• 作为产物：
  描述：

  <(Z)-3-nonenyl>triphenyl phosphonium tosylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and 5-lipoxygenase-inhibiting properties of 1-thio-substituted butadienes

  摘要：

  The synthesis of novel 1-thio-substituted butadienes, designed as mechanism-based 5-lipoxygenase inhibitors, is described. The structure of these compounds closely resembles a proposed high-energy intermediate during the lipoxygenation of arachidonic acid. They demonstrate 5-lipoxygenase inhibition in vitro and in vivo. The most potent compound is 15a with an IC50 of 1.8 microM in vitro. LTC4 release was inhibited by 80% after intraperitoneal administration of 15c at a dose of 2 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00166a013

文献信息

• Inhibitors of SRS-synthesis
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04434101A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  Methyl derivatives of arachidonic acid and intermediates thereto have been synthesized. These derivatives are inhibitors of SRS-A synthesis and are useful for treating and preventing allergic reactions.

  花生四烯酸的甲基衍生物及其中间体已被合成。这些衍生物是SRS-A合成的抑制剂，可用于治疗和预防过敏反应。
• HANKO, RUDOLF;HAMMOND, MICHAEL D.;FRUCHTMANN, ROMANIS;PFITZNER, JOERG;PLA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1163-1170
  作者：HANKO, RUDOLF、HAMMOND, MICHAEL D.、FRUCHTMANN, ROMANIS、PFITZNER, JOERG、PLA+

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, N.;WEBER, G.
  作者：COHEN, N.、WEBER, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4434101A
  申请人：——

  公开号：US4434101A

  公开（公告）日：1984-02-28
• Four new C15 acetylenic polyenes of biogenetic significance from the red alga
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87532-3

  日期：——

  From the red alga Laurencia okamurai four new C15 acetylenic polyenes, laurencenyne 6, neolaurencenyne 7, trans-laurencenyne 8, and trans-neolaurencenyne 9 have been isolated and their structures were elucidated by chemical and spectral means. Synthesis of these four compounds has been made to confirm their structural and stereochemical assignments. Biogenesis of laurencenyne 6 and trans-laurencenyne

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。