(Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate | 90486-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (Z,Z)-3,6-dodecadienyl tosylate；[(3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90486-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: LCCQHGOYZQSXCH-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3
• 作为产物：
  描述：

  <(Z)-3-nonenyl>triphenyl phosphonium tosylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z,Z)-3,6-dodecadienyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and 5-lipoxygenase-inhibiting properties of 1-thio-substituted butadienes

  摘要：

  The synthesis of novel 1-thio-substituted butadienes, designed as mechanism-based 5-lipoxygenase inhibitors, is described. The structure of these compounds closely resembles a proposed high-energy intermediate during the lipoxygenation of arachidonic acid. They demonstrate 5-lipoxygenase inhibition in vitro and in vivo. The most potent compound is 15a with an IC50 of 1.8 microM in vitro. LTC4 release was inhibited by 80% after intraperitoneal administration of 15c at a dose of 2 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00166a013

文献信息

• Inhibitors of SRS-synthesis
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04434101A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  Methyl derivatives of arachidonic acid and intermediates thereto have been synthesized. These derivatives are inhibitors of SRS-A synthesis and are useful for treating and preventing allergic reactions.

  花生四烯酸的甲基衍生物及其中间体已被合成。这些衍生物是SRS-A合成的抑制剂，可用于治疗和预防过敏反应。
• HANKO, RUDOLF;HAMMOND, MICHAEL D.;FRUCHTMANN, ROMANIS;PFITZNER, JOERG;PLA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1163-1170
  作者：HANKO, RUDOLF、HAMMOND, MICHAEL D.、FRUCHTMANN, ROMANIS、PFITZNER, JOERG、PLA+

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, N.;WEBER, G.
  作者：COHEN, N.、WEBER, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4434101A
  申请人：——

  公开号：US4434101A

  公开（公告）日：1984-02-28