2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3-(phenylthio)propionic acid | 90357-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3-(phenylthio)propionic acid
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(phenylsulfanylmethyl)propanoic acid
• CAS: 90357-34-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: HPUUQBVAQADNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  401.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3-(phenylthio)propionic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(2-hydroxy-3-phenylsulphonyl-2-trifluoromethylpropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-one 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3-(phenylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0100172B1

  公开（公告）日：1987-08-12
• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4636505A
  申请人：——

  公开号：US4636505A

  公开（公告）日：1987-01-13