3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(3''-bromophenyl)-prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-3''-bromochalcone；3-Brom-2'-hydroxy-chalkon；2'-Hydroxy-3-brom-chalcon；3-bromo-2'-hydroxylchalcone
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: DCFATOGKCNMAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach

  摘要：

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。

  DOI：

  10.2298/jsc120901119k
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Flavanones from Tricarbonyl (h6-Arylbenzaldehyde)chromium(0)

  摘要：

  已经开发了一种在室温下以更短的时间通过三羰基（h6-芳香醛）铬（0）与邻羟基乙酰苯酮的缩合反应合成手性黄酮的方法。三羰基铬（0）基团在光的作用下被去除，形成了具有高对映选择性的手性黄酮（> 95 % ee）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14634

文献信息

• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• Enantioselective photochemistry through Lewis acid–catalyzed triplet energy transfer
  作者：Travis R. Blum、Zachary D. Miller、Desiree M. Bates、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.aai8228

  日期：2016.12.16

  spectroscopic data rule out substrate activation by means of photoinduced electron transfer and instead support a mechanism in which Lewis acid coordination dramatically lowers the triplet energy of the chalcone substrate. We expect that this approach will enable chemists to more broadly apply their detailed understanding of chiral Lewis acid catalysis to stereocontrol in reactions involving electronically excited

  相对较少的催化系统能够控制电子激发有机中间体的立体化学。在这里，我们报告了手性路易斯酸络合物可以催化电子激发光敏剂的三重态能量转移的发现。我们使用三(联吡啶)钌(II)作为敏化剂，将该策略应用于2'-羟基查尔酮的不对称[2 + 2]光环加成反应。各种电化学、计算和光谱数据排除了通过光致电子转移的方式激活底物的可能性，而是支持路易斯酸配位显着降低查耳酮底物的三重态能量的机制。我们期望这种方法将使化学家能够更广泛地将他们对手性路易斯酸催化的详细理解应用于涉及电子激发态的反应的立体控制。
• Stereoselective reduction of flavanones by marine-derived fungi
  作者：Iara L. de Matos、Willian G. Birolli、Darlisson de A. Santos、Marcia Nitschke、André Luiz M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111734

  日期：2021.8

  enantiomeric excesses (ee) of both cis- and trans-diastereoisomers (up to >99% ee). Ten strains were screened for reduction of flavanone 2a in liquid medium and in phosphate buffer solution. The most selective strains Cladosporium sp. CBMAI 1237 and Acremonium sp. CBMAI1676 were employed for reduction of flavanones 2a-g. The fungus Cladosporium sp. CBMAI 1237 presented yields of 72–87% with 0–64% ee cis and

  生物转化是一种具有巨大潜力的替代方法，可以改变天然和合成类黄酮的结构。因此，描述了使用海洋来源的真菌对合成卤化黄烷酮进行生物还原，旨在合成具有高对映体过量 ( ee ) 的顺式和反式非对映异构体 (高达 >99% ee ) 的黄烷-4-醇3a-g）。在液体培养基和磷酸盐缓冲溶液中筛选了 10 株减少黄烷酮2a 的菌株。最具选择性的菌株Cladosporium sp。CBMAI 1237 和枝顶孢属。CBMAI1676 用于还原黄烷酮2a-g. 真菌Cladosporium sp。CBMAI 1237呈现的72-87％的收率与0-64％ee值顺式和0-30％的EE的反式与非对映异构比（博士从52:48至64:36（）顺式：反式）。而枝顶孢属。CBMAI 1676导致31％的产率与77-99％ee值的的顺式和95-99％ee值的的反式-非对映体3A-G与博士从54:46至96：4（顺式：反式）。据我们所知，这是溴化
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted-1,5-Benzodiazepines through Domino Reaction of o-Phenylenediamine and Chalcone Derivatives
  作者：Xuan Fu、Juhua Feng、Zhenhua Dong、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201100938

  日期：2011.9

  Chiral 2-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives were synthesized for the first time from an enantioselective domino reaction involving o-phenylenediamine and 2′-hydroxychalcones. The titanium complex formed from chiral ligand 1a derived from (S)-BINOL and L-prolineamide promoted the reaction and gave the products in good yields with up to 82 % ee.

  手性 2-取代-1,5-苯二氮卓衍生物首次从涉及邻苯二胺和 2'-羟基查耳酮的对映选择性多米诺反应合成。由衍生自 (S)-BINOL 和 L-脯氨酸酰胺的手性配体 1a 形成的钛配合物促进了反应，并以高达 82% ee 的良好收率得到了产物。