diphenyleneiodinium iodide | 1010-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: diphenyleneiodinium iodide
• 英文别名: dibenziodonium iodide；dibenzoiodolium; iodide；dibenziodolium; iodide；Dibenzjodolium; Jodid；Dibenzo[b,d]iodol-5-ium iodide；8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;iodide
• CAS: 1010-76-0
• 化学式: C₁₂H₈I*I
• 分子量: 406.005
• InChiKey: BSPMLYBYVRXYGY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyleneiodinium iodide 生成 2,2-二碘代联苯
  参考文献：
  名称：

  Aryne Chemistry-X：制备卤素不同的2,2'-二卤代联苯的方法，以及由2-氯-2'-硫代联苯合成取代的联苯的方法

  摘要：

  已经研究了合成2,2'-二卤代联苯的各种可能途径。联苯碘鎓的热解以有用的产率提供了2-氯-2'-碘联苯。2-氯-2'-硫代联苯已用于合成4-三氟甲基-; 3,4-二甲基-; 3,5-二甲基-; 和3，4-二甲氧基三亚苯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92003-4
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到diphenyleneiodinium iodide
  参考文献：
  名称：

  The electrosynthesis of diaryliodonium salts

  摘要：

  A simple, one-step procedure for the synthesis of diaryliodonium salts is described. It is shown that the electrochemical oxidation of an aryl iodide at a carbon felt anode in acetic acid/25% acetic anhydride/5% sulfuric acid in the presence of an arene leads to a diaryliodonium salt in good yield. The method allows the preparation of unsymmetrical, as well as symmetrical diaryliodonium salts. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01620-8

文献信息

• Stereoselective Heck-type Cross-Coupling Reactions of Iodine Heterocyclic Compounds with Olefins
  作者：Yongmin Liang、Shengjun Luo、Chaomin Liu、Xiaoli Wu、Yongxiang Ma

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00166-6

  日期：2000.5

  Polyfunctional molecules are prepared by a modified stereoselective Heck-type cross-coupling reaction between iodine heterocyclic compounds and olefins in DMF using Pd(OAc)2 as a catalyst in the presence of bases (Na2CO3 or K2CO3). This coupling reaction proceeds smoothly at room temperature and gave coupling products in high yields.

  通过在碱（Na 2 CO 3或K 2 CO 3）存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，通过DMF中碘杂环化合物与烯烃之间的改良的立体选择性Heck型交叉偶联反应来制备多官能分子。该偶联反应在室温下平稳进行，并以高收率得到偶联产物。
• Electron Transfer from a Cyclic Diaryliodine Species to Arenediazonium Salts. Evidence for the Intermediacy of 9−I−2 Structures in Iodine Atom Transfer Reactions¹
  作者：Karen B. Geahigan、Richard J. Taintor、Bindu M. George、Denise A. Meagher、Thomas W. Nalli

  DOI：10.1021/jo980113p

  日期：1998.9.1

  2,2'-Diiodobiphenyl (1) reacts with arenediazonium hexafluorophosphates (ArN(2)(+)PF(6)(-)) in acetonitrile to form biphenyleneiodonium salt (4) and iodoarenes (ArI) as major products. The reaction follows a free-radical-chain mechanism and involves a cyclic diaryliodine, 9-I-2 species (3), which is trapped as the iodonium salt (4) by a single-electron transfer (SET) to the diazonium salt. The results

  2,2'-二碘联苯（1）与乙二胺二氮杂鎓六氟磷酸盐（ArN（2）（+）PF（6）（-））在乙腈中反应形成联苯撑碘鎓盐（4）和碘代芳烃（ArI）作为主要产物。该反应遵循自由基链机理，并且涉及环状二芳基碘（9-I-2）（3），其通过单电子转移（SET）到重氮盐而被捕获为碘鎓盐（4）。结果表明，通过将苯基自由基加至碘代芳烃而形成的二芳基碘中间体可以具有足够的寿命，以允许被双分子过程捕获。
• Biphenylene
  作者：Warren C. Lothrop

  DOI：10.1021/ja01850a007

  日期：1941.5
• Electrophilic and homolytic cleavage of 5-aryl-5H-dibenziodoles
  作者：F. Marshall Beringer、Lydia L. Chang

  DOI：10.1021/jo00825a011

  日期：1971.12
• Mascarelli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 II, p. 580,582
  作者：Mascarelli

  DOI：——

  日期：——