N-methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one | 21053-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenethyl-N-methylpyrrolidon-2；1-methyl-3-phenethyl-pyrrolidin-2-one；1-Methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one；1-methyl-3-(2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 21053-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RPDHVXXMIXQHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-127 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one 、 4-氟苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(4-fluorophenethyl)-1-methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在空气中将N-烷基酰胺与苯乙烯进行C-烷基化反应，并使用微波流动反应器进行放大

  摘要：

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02282h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到N-methyl-3-phenethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在空气中将N-烷基酰胺与苯乙烯进行C-烷基化反应，并使用微波流动反应器进行放大

  摘要：

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02282h

文献信息

• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。