2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,3-dimethylbenzene | 1243249-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-dimethylbenzene；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1243249-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ORZRXPDGKYTVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛 、 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,3-dimethylbenzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔的区域选择性浅尾-山本苯环

  摘要：

  Asao-Yamamoto苯环将二芳基炔烃转化为2,3-二芳基萘，该反应的区域选择性变异体对于合成取代的多环芳族体系具有重要意义。结果表明，当一个炔烃碳优先稳定正电荷发展时，就会发生区域选择性的环加成反应。简单地计算位于底物的每个炔烃碳上的碳正离子的相对能量可预测区域选择性，该区域选择性不会被包括2，6-二取代的芳基在内的庞大取代基所侵蚀。

  DOI：

  10.1021/ol502938y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₂₀H₂₉Cl₂N₅O₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  肼基氨基卡宾-钯配合物是无铜Sonogashira反应的易于获得和便捷的催化剂

  摘要：

  Pd（II）的两种易于获得的肼基氨基卡宾络合物是在乙醇为溶剂，以碳酸钾为溶剂的条件下，在温和的条件下将各种芳基碘化物与芳基和烷基炔烃进行无铜Sonogashira交叉偶联的有效催化剂。根据。用0.05mol％的催化剂进行反应，该催化剂在固态和乙醇中显示出优异的稳定性。不需要空气保护。通过常规程序合成的二取代乙炔的克级数最多，产率为80-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.044

文献信息

• Designing Homogeneous Copper-Free Sonogashira Reaction through a Prism of Pd–Pd Transmetalation
  作者：Bruno A. Martek、Martin Gazvoda、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01227

  日期：2020.7.2

  to promote oxidative addition to (hetero)aryl bromide and another to activate terminal alkyne substrate, leads to productive Pd–Pd transmetalation, subsequent reductive elimination, and formation of disubstituted alkyne. This conceptually novel rational design of copper-free Sonogashira reaction enabled facile identification of the reaction conditions, suitable for the synthesis of alkyl, aryl, and

  同时引入两种不同的钯（前）催化剂，一种经调节以促进向（杂）芳基溴的氧化加成，另一种经活化的以活化末端炔烃底物，导致生产性Pd-Pd过渡金属化，随后的还原消除和二取代炔的形成。这种无铜Sonogashira反应的概念上新颖合理的设计能够轻松识别反应条件，适用于在室温下以低至0.125 mol％的总Pd负载量合成烷基，芳基和杂芳基取代的炔烃。
• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。
• 2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl as an Efficient Ligand in the CuI-Catalyzed Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Bin-Bin Wang、Yue-Mei Ye、Jun-Jun Chen、Xia-Xia Zhou、Jian-Mei Lu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1246/bcsj.20100327

  日期：2011.5.15

  2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl (L1) was found to be a good ligand in the CuI-catalyzed Sonogashira coupling reaction of various aryl iodides and bromides with terminal alkynes. Under suitable conditions, all reactions gave the desired coupling products in moderate to excellent yields.

  研究发现，2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯（L1）是一种在CuI催化下对多种碘苯和溴苯与末端炔烃进行Sonogashira偶联反应的良好配体。在适宜条件下，所有反应均能以中等至优异的产率得到预期的偶联产物。
• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。
• Palladacycle-Catalyzed Deacetonative Sonogashira Coupling of Aryl Propargyl Alcohols with Aryl Chlorides
  作者：Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo4014657

  日期：2013.10.18

  An efficient and general protocol for the deacetonative Sonogashira coupling of aryl propargyl alcohols with aryl chlorides is described. The reaction proceeded smoothly with the catalyst system of palladacycle/Xphos. This result represents the first successful deacetonative Sonogashira version for electron-poor, electron-neutral, and even inactive sterically hindered electron-rich aryl chlorides.