3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 848735-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 848735-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO
• 分子量: 336.615
• InChiKey: JDCIEBBDAPRBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0 °C
• 沸点：
  416.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到3-(4-溴苯基)-5-(4-氯苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Expeditious preparation of isoxazoles from Δ2-isoxazolines as advanced intermediates for functional materials

  摘要：

  A collection of isoxazoles derivatives has been efficiently synthesized in three steps. The oximation reaction of aldehydes followed by nitrile oxide [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition and MnO2-oxidation reaction furnished the title compounds which were purified by simple filtration on celite (R). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.122
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Expeditious preparation of isoxazoles from Δ2-isoxazolines as advanced intermediates for functional materials

  摘要：

  A collection of isoxazoles derivatives has been efficiently synthesized in three steps. The oximation reaction of aldehydes followed by nitrile oxide [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition and MnO2-oxidation reaction furnished the title compounds which were purified by simple filtration on celite (R). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.122

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。