3-pivaloyloxypyridine | 96254-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pivaloyloxypyridine
• 英文别名: 3-pyridinyl pivalate；Pyridin-3-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 96254-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QLEGBKORLQUNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pivaloyloxypyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-pivaloyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C–O / P–H交叉偶联进行镍催化的苯酚衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00289

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。
• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• Proton and carbon nuclear magnetic resonance study on some n- and o-acyl derivatives of monohydroxypyridines
  作者：M.R. Del Giudice、G. Settimj、M. Delfini

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85087-5

  日期：1984.1

  Comparative study on the proton and carbon NMR spectra for a series of N- and O-acyl substituted monohydroxypyridines (C5H4NOR: R=-H, -CHO, -COCH3, -COC(CH3)3, -COCF3, -COC6H5, -SO2CH3, -SO2C6H4CH3 is reported. p]Characteristic 1H, 13 NMR and IR spectral features allow simple and unambiguous distinction between the isomeric N- and/or O-acyl-derivatives of 2-, 3- and 4-hydroxypyridines, so that both

  一系列N和O-酰基取代的单羟基吡啶（C 5 H 4 NOR：R = -H，-CHO，-COCH 3，-COC（CH 3）3，-COCF的质子和碳NMR光谱的比较研究报道了3，-COC 6 H 5，-SO 2 CH 3，-SO 2 C 6 H 4 CH 3 [ p]特性1 H，13 NMR和IR光谱特征可对2-，3-和4-羟基吡啶的同分异构的N-和/或O-酰基衍生物进行简单而明确的区分，因此，由于互变异构，当互变异构发生平衡时，两种形式都可以清楚地鉴定出来。速度在NMR时间尺度上很慢
• A Polystyrene-Cross-Linking Bisphosphine: Controlled Metal Monochelation and Ligand-Enabled First-Row Transition Metal Catalysis
  作者：Tomohiro Iwai、Tomoya Harada、Hajime Shimada、Kiichi Asano、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02988

  日期：2017.3.3

  bisphosphine monochelation to transition metals under conditions where homogeneous ligands may form bischelated single metal complexes or multinuclear complexes. PS-DPPBz showed high ligand performance in first-row transition metal catalysis, enabling challenging molecular transformations that were not possible through the screening of existing homogeneous ligands. In the Ni-catalyzed amination of aryl

  通过将4-叔丁基苯乙烯作为单体与四乙烯基化的1,2-双（二苯基膦基）苯（DPPBz）作为4倍交联剂之间的自由基乳液共聚反应，合成了聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz 。DPPBz双膦部分在交联网络有机聚合物的分支点处的位置允许受控的双膦单螯合在均相配体可形成双螯合的单金属络合物或多核络合物的条件下过渡金属。PS-DPPBz在第一行过渡金属催化中显示出高配体性能，可实现挑战性的分子转化，而这是通过筛选现有均相配体无法实现的。在镍-催化的芳基氯的胺化Ñ-烷基取代的伯胺，底物范围已扩大到包括2，6-二取代的芳基氯和N-叔烷基取代的伯胺。PS-DPPBz可有效用于Ni催化的1,3-唑与单环芳基新戊酸酯之间的C–H / C–O偶联，在已报道的基于1,2-双（二环己基膦基）乙烷的均相催化体系中，其反应性较差（DCYPE）。在铜或钴催化的烯烃加氢硼化反应中也证明了聚合物交联策略的有用性。
• Substituted heteroaryl compounds and methods of use
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10266521B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新型杂芳基化合物、药物可接受盐及其制剂。它们可用于预防、控制、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度。本发明还提供了包含此类化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。