methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoate | 126312-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: Methyl (Z)-α-acetamido-β-(2,6-dimethyl-phenyl) acrylate；2-(Acetylamino)-3-(2,6-dimethylphenyl)propenoic acid methyl ester；methyl (Z)-2-acetamido-3-(2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 126312-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BPADYMPAFNEJGG-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoate 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-dimethyl-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.873
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogues with 2′,6′-dimethylphenylalanine replacing phenylalanine in position 4

  摘要：

  Four Leu-enkephalin (Enk) analogues containing 2'.6'-dimethyphenylalanine (Dmp) in position 4 were prepared and tested for their receptor binding and biological activities. Among the analogues prepared, [2', 6'-dimethvltyrosine(1), D-Dmp(4)]Enk was found to be an antagonist toward mu and delta opioid receptors with pA(2) values of 6.90 and 5.57, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00665-x