2-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]苯甲酸 | 39900-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(p-N,N-dimethylaminobenzylidene)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)benzoic acid；p-(N,N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline；p-(N,N-dimethylamino)benzylidene-2-carboxyaniline；p-N-dimethylaminobenzylideneanthranilic；N-(4-dimethylamino-benzyliden)-anthranilic acid；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-anthranilsaeure；2-[[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylene]amino]benzoic acid；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 39900-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00568523
• 分子量: 268.315
• InChiKey: POYMPTXRBMLDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 对二甲氨基苯甲醛 以 neat(no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到2-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在沸石存在下快速一锅法合成取代的苯氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在这项研究中，在微波辐射下，在沸石催化剂的存在下，由N，N-二甲基氨基苯甲醛，不同的取代芳香胺和苯基乙酰氯合成了一个单锅快速高效的一系列苯氮杂环丁烷-2-酮。我们还通过经典和常规微波技术报道了席夫碱（1a–j）。评价标题化合物的抗微生物特性。的活动是由于CO，C  N，2-氮杂环丁酮的联系。所有化合物均显示出可比的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.604

文献信息

• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif、Ahmad N. EL-Tajory、Asma A. Elamari

  DOI：10.1155/2011/258340

  日期：——

  Schiff basesp-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline,p-nitrobenz-ylidene-2-carboxyaniline,p-(N, N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline,N-(4-hydroxybezylidene)-benzene-1,2-diamine,N--(4-nitrobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N, N-dimethylaminobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalen-1-amine,N-(4-nitrobenzylidene)naphthalen-1-amine,N--(4-chlorobenzylidene)naphthalen-1-amine,sodium-4-(4-(N,N-dimethyl amino)benzylideneamino)naphthalene-1-sulfonate,sodium -4-(4-nitrobenzylidene-amino)naphthalene-1-sulfonate and sodium-4-(4-chlorobenzylideneamino) naphthalene-1-sulfonate obtained by condensation of aniline and naphthyl-amine derivatives with some aromatic aldehydes were characterized by physical and spectral methods. The biological activity of these products were as antibacterial agents against three species of human pathogenic bacteria such asEscherichia coli, Staphylococcus aureusandKlebsiella sp. Nearly 50% of these compounds showed reasonable activity against the bacterial species investigated and we found that the antibacterial activity is dependent on the molecular structure of the compounds.

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。
• Synthesis, Characterization and Use of Schiff Bases as Fluorimetric Analytical Reagents (Part II)
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif

  DOI：10.1155/2011/821616

  日期：——

  Many Schiff bases were prepared by condensation reaction of certain aromatic amines with aromatic aldehydes derivatives and then the fluorescence properties of these Schiff bases were examined in acidic and basic media. It is shown that these compounds can be used for fluorimetric monitoring of small pH changes.

  许多席夫碱是通过某些芳香胺与芳香醛衍生物的缩合反应制备的，然后检查了这些席夫碱在酸性和碱性介质中的荧光特性。结果表明，这些化合物可用于荧光测定监测小pH变化。
• Werner, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1944, vol. 23, p. 214,220
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——
• Babu, A. Narendra; Nadendla, Rama Rao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1349 - 1352
  作者：Babu, A. Narendra、Nadendla, Rama Rao

  DOI：——

  日期：——