2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 501654-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4'-trifluoromethyl-biphenyl；2,6-dimethyl-4'-trifluoromethylbiphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-；1,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 501654-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃
• 分子量: 250.263
• InChiKey: YFEWSLOTSDWSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-{2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的取代联芳基的区域选择性硼化

  摘要：

  摘要 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–98％。合成的联芳基硼酸酯进一步成功用于C-O，C-Br和C-C偶联反应。 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–9

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591968
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 (1R,3S,5S,7R)-8-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phospha-adamantane 、 (1R,3S,5S,7R)-8-Cyclohexyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用磷三氧杂-金刚烷配体钯催化芳基溴化物和氯化物硼化

  摘要：

  描述了基于 Pd(OAc) 2和缺电子磷三氧杂-金刚烷配体组合的催化剂，用于芳基溴化物和氯化物的硼酸化。对磷三氧杂-金刚烷配体的小型库的催化评估提供了一些关于硼化反应的首选配体空间分布的见解。相应的芳基硼酸酯在温和条件下（25-70°C）获得并以高产率（高达 96%）分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153572

文献信息

• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• Synthesis, characterization and X-ray structures of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: highly efficient catalysts towards Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Hui Ren、Yong Xu、Erwann Jeanneau、Isabelle Bonnamour、Tao Tu、Ulrich Darbost

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.051

  日期：2014.4

  A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes were developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium

  开发了一系列新的杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾钯配合物，并对其进行了充分表征。通过常规方法制备单取代的杯[4]芳烃，随后连接咪唑基衍生物基团以构成新型NHCs配体的前体。用正丁基溴化物进行烷基化反应，并用钯和吡啶进行相应的金属化反应，得到了原始的配合物。在对溶液和固态进行全面表征后，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了催化活性评估，显示出良好的性能。
• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。
• N-Heterocyclic carbeneligands bearing hydrophilic and/or hydrophobic chains: Rh(<scp>i</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity
  作者：Hidetoshi Ohta、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/b715412g

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, were synthesized and characterized. Rh(I)–NHC complexes were prepared in good yields by the silver carbene transfer method with NHC–Ag species derived from the imidazolium salts. The molecular structure of the Rh(I)–NHC complex having n-C12 chains has been determined by a single-crystal X-ray diffraction study and the complex is found to possess extended alkyl chains

  一系列新型的带有亲水性的咪唑鎓盐 四甘醇 （TEG）和/或疏水性长链 烷基（n -C 12）功能，是所需的前体N-杂环卡宾 （NHC） 配体，进行了合成和表征。银制备了高收率的Rh（I）-NHC配合物。卡宾衍生自咪唑鎓盐的NHC-Ag物种的转移方法。通过单晶X射线衍射研究确定了具有n -C 12链的Rh（I）-NHC配合物的分子结构，发现该配合物具有扩展的烷基固态具有反构象的链。硅氢化这些NHC与Rh（I）配合物和Suzuki-Miyaura偶联反应与Pd（II）配合物。配体进行了。在后一种情况下，TEG部分显着增强了催化活性。