3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole | 1196981-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
• 英文别名: 1-[3-(2-Chloro-5-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[3-(2-chloro-5-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1196981-07-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: HBNJGKPTIDUAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 2-氯-5-硝基苯甲酸 在 四甲基亚砜 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 丙酸 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
  参考文献：
  名称：

  一种以苯甲酸为丁酰化试剂的吲哚分子间直接酰化的多功能催化剂

  摘要：

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000529

文献信息

• Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids
  作者：Josep Cornella、Pengfei Lu、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902304n

  日期：2009.12.3

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.