(aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: VSOSYKPRKCQUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛顺式-1,2-二氨基环己烷（cis-DACH）Salalen催化剂用于末端非共轭烯烃与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201404639
• 作为产物：
  描述：

  2′-phenyl-[1,1′-binaphthalen]-2-ol 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  A novel supported Katsuki-type (salen)Mn complex for asymmetric epoxidation

  摘要：

  我们成功地制备了一种非对称型的Katsuki式salen配体，该配体在二萘单元中的6-位上仅有一个羟烷基团，并合成了几种Mn(III)配合物；这些配合物通过酯键与聚合物相连，实验证明这种聚合物催化剂在1,2-二氢萘的环氧化反应中表现出高度的对映选择性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/b517611p
• 作为试剂：
  描述：

  6,6-Dimethyl-6H-2,5-dioxa-1,3-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 1-oxide 在 manganese(II) acetate 吡啶-N-氧化物 、 (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl 、 亚碘酰苯 、 (1S,2S)-diphenylethylenediamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,5-epoxy-6,6-dimethyl-chromanofurazan-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rational design of Mn-Salen epoxidation catalysts: Preliminary results

  摘要：

  (Salen)manganese(III) complex 7 designed on the basis of the new proposal on the olefin's access to metal-oxo bond and complex 10 having axial chirality in salicylaldehyde part were found to be effective catalysts for the epoxidation of unfunctionalized olefins, especially for cis-olefins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89368-6

文献信息

• A novel supported Katsuki-type (salen)Mn complex for asymmetric epoxidation
  作者：Keith Smith、Chia-Hui Liu、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1039/b517611p

  日期：——

  We have successfully prepared an unsymmetrical analogue of a Katsuki-type salen ligand having a hydroxyalkyl group at the 6-position of just one of the binaphthyl units in the ligand, and also several Mn(III) complexes; these complexes have been attached to a polymer by an ester link and such polymer catalysts have been shown to be highly enantioselective and recoverable catalysts for the epoxidation of 1,2-dihydronaphthalene.

  我们成功地制备了一种非对称型的Katsuki式salen配体，该配体在二萘单元中的6-位上仅有一个羟烷基团，并合成了几种Mn(III)配合物；这些配合物通过酯键与聚合物相连，实验证明这种聚合物催化剂在1,2-二氢萘的环氧化反应中表现出高度的对映选择性和可回收性。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。
• Method of producing optically active aziridine compounds and amine compounds
  申请人：Kyushu University

  公开号：EP1449831A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  An optically active aziridine compound or amine compound is produced by using a specified Ru(salen)(CO) complex as a catalyst, and subjecting a specified olefin to an asymmetric aziridination or amination with a specified arylsulfonyl azide compound.

  使用指定的Ru(salen)(CO)复合物作为催化剂，将指定的烯烃与指定的芳基磺酰叠氮化合物进行不对称环氧乙烷化或胺化反应，可以制备出光学活性的环氧乙烷化合物或胺化合物。
• Ruthenium(salen)-Catalyzed Aerobic Oxidative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diols and Its Kinetics
  作者：Hideki Shimizu、Satoaki Onitsuka、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja047608i

  日期：2005.4.1

  Chiral (nitrosyl)ruthenium(salen) complexes were found to be efficient catalysts for aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols under photoirradiation to give optically active lactols. The scope of the applicability of this reaction ranges widely from acyclic diols to mono-cyclic diols, although fine ligand-tuning of the ruthenium(salen) complexes was required to attain high enantioselectivity

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。
• Method of producing optically active lactone compound and complex used in the method
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY

  公开号：US20040010152A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  An optically active lactone compound is produced by using a Zr(salen) complex of the following formula (I) or its enantiomer as a catalyst and subjecting a cyclic ketone compound to a Baeyer-Villiger reaction with at least one oxidizer selected from hydrogen peroxide, aqueous hydrogen peroxide and urea-hydrogen peroxide adduct in a solvent: 1 wherein Ar 1 is an aryl group having a carbon number of 10 to 16 and Y is a phenoxy group or an alkoxy group having a carbon number of 1 to 10.

  通过使用以下式(I)的Zr(salen)配合物或其对映体作为催化剂，并将环状酮化合物暴露于至少一种氧化剂中，所述氧化剂从过氧化氢、水溶性过氧化氢和尿素-过氧化氢加合物中选择，反应制备出一种光学活性内酯化合物：其中Ar1是具有10到16个碳原子的芳基基团，Y是具有1到10个碳原子的苯氧基团或烷氧基团。