(S)‐2‐(methoxymethoxy)‐2′‐phenyl‐1,1′‐binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)‐2‐(methoxymethoxy)‐2′‐phenyl‐1,1′‐binaphthalene
• 英文别名: 1-[2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-phenylnaphthalene；1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-phenylnaphthalene
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: USJIDPGIQHHKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)‐2‐(methoxymethoxy)‐2′‐phenyl‐1,1′‐binaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用La（O- i Pr）3 / Ph - linked -BINOL配合物催化丙二酸二苄酯对α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称Michael反应

  摘要：

  描述了丙二酸酯对作为酯当量受体的无环α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称迈克尔反应。La（O- i Pr）3 /（S，S）联结的BINOL配合物，适用于迈克尔向环烯酮的加成反应，不适用于无环的α，β-不饱和N-酰基吡咯。开发了一种新的（S，S）-Ph -linked-BINOL手性配体，以提高对映选择性，以及La（O- i Pr）3 /（S，S）-PhHFIP加成的双键联BINOL复合物可提供高收率和对映选择性（最高ee为96％）的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)‐2‐(methoxymethoxy)‐2′‐phenyl‐1,1′‐binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A novel supported Katsuki-type (salen)Mn complex for asymmetric epoxidation

  摘要：

  我们成功地制备了一种非对称型的Katsuki式salen配体，该配体在二萘单元中的6-位上仅有一个羟烷基团，并合成了几种Mn(III)配合物；这些配合物通过酯键与聚合物相连，实验证明这种聚合物催化剂在1,2-二氢萘的环氧化反应中表现出高度的对映选择性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/b517611p

文献信息

• Co(II)‐salen catalyzed stereoselective cyclopropanation of fluorinated styrenes
  作者：Serene Tai、Taber S. Maskrey、Prasanth R. Nyalapatla、Peter Wipf

  DOI：10.1002/chir.23144

  日期：2019.12

  cis‐selective Co(II)‐salen complexes have been developed for the asymmetric cyclopropanation of para‐fluorinated styrenes with ethyl diazoacetate. Increasing the steric reach of the C2‐symmetric ligand side chains improved the enantiomeric ratio of the reaction from 28:1 to 66:1. The methodology was exemplified by the gram‐scale synthesis of a lead compound for the treatment of castration‐resistant prostate

  已经开发了三种顺式选择性Co（II）-salen配合物，用于重氮苯乙烯与对氟苯乙烯的不对称环丙烷化。C 2对称配体侧链的空间距离增加，使反应的对映体比率从28：1增至66：1。该方法以克级合成用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的铅化合物以及与结构相关的类似物为例。
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Design of novel chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligands and their application to enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：Yuki Naganawa、Tomoya Namba、Tomotaka Aoyama、Kentaro Shoji、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c4cc05020g

  日期：——

  The novel N,N,O-tridentate phenanthroline ligand (BinThro) bearing an axially chiral binaphthyl backbone prepared from BINOL was found to be an effective chiral catalyst for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  发现由BINOL制备的带有N-N，O-三齿菲咯啉配体（BinThro）的轴向手性联萘骨架是一种有效的手性催化剂，可将二乙基锌对映体选择性地添加到芳族醛中，具有高对映体选择性（最高ee为95％）。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• Rational design of Mn-salen catalyst (2): Highly enantioselective epoxidation of conjugated cis olefins
  作者：Hidehiko Sasaki、Ryo Irie、Tetsuya Hamada、Kenji Suzuki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89298-x

  日期：1994.1

  newly proposed hypothesis on the mechanism of asymmetric induction, highly efficient (salen)manganese(III) complex (3) was constructed as a catalyst for asymmetric epoxidation. With this catalyst, the highest level of enantioselectivity was realized in the epoxidation of various conjugated cis-olefins.

  基于新提出的关于不对称感应机理的假设，构建了高效的（锰）锰（III）配合物（3）作为不对称环氧化的催化剂。使用该催化剂，在各种共轭顺式烯烃的环氧化中实现了最高水平的对映选择性。