N-acetylaminophloroglucinol | 1221230-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetylaminophloroglucinol
• 英文别名: N-acetylamino-phloroglucinol；N-(2,4,6-trihydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 1221230-65-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: YJICPOAYWGLWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylaminophloroglucinol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-acetamido-3,5-dihydroxyphenoxy)-5-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过透明质酸二糖类似物恢复DeltaF508-CFTR功能。

  摘要：

  我们最近发现，透明质酸是通过MRP5从成纤维细胞输出的，是通过称为氯离子通道的囊性纤维化（CF）跨膜电导调节剂（CFTR）从上皮细胞输出的。在此基础上，我们开发了透明质酸二糖的膜渗透性类似物，作为一类新型化合物来修饰其外排。我们发现了激活透明质酸从人乳腺癌细胞中输出的物质。测试了活性最高的化合物2-（2-乙酰氨基-3,5-二羟基苯氧基）-5-氨基苯甲酸（Hylout4）对上皮细胞活性的影响。它通过正常和有缺陷的DeltaF508-CFTR激活离子流出。它还提高了DeltaF508-CFTR蛋白的质膜浓度，并降低了上皮细胞的跨上皮抵抗力。在健康人的人体试验中，它在鼻上皮细胞中引起了CFTR的开放。因此，化合物Hylout4是一种纠正剂，可从细胞内降解中恢复DeltaF508-CFTR并激活其输出功能。

  DOI：

  10.1002/jcb.23339
• 作为产物：
  描述：

  aminophloroglucinol 、 乙酸酐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetylaminophloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  通过透明质酸二糖类似物恢复DeltaF508-CFTR功能。

  摘要：

  我们最近发现，透明质酸是通过MRP5从成纤维细胞输出的，是通过称为氯离子通道的囊性纤维化（CF）跨膜电导调节剂（CFTR）从上皮细胞输出的。在此基础上，我们开发了透明质酸二糖的膜渗透性类似物，作为一类新型化合物来修饰其外排。我们发现了激活透明质酸从人乳腺癌细胞中输出的物质。测试了活性最高的化合物2-（2-乙酰氨基-3,5-二羟基苯氧基）-5-氨基苯甲酸（Hylout4）对上皮细胞活性的影响。它通过正常和有缺陷的DeltaF508-CFTR激活离子流出。它还提高了DeltaF508-CFTR蛋白的质膜浓度，并降低了上皮细胞的跨上皮抵抗力。在健康人的人体试验中，它在鼻上皮细胞中引起了CFTR的开放。因此，化合物Hylout4是一种纠正剂，可从细胞内降解中恢复DeltaF508-CFTR并激活其输出功能。

  DOI：

  10.1002/jcb.23339

文献信息

• NEW INHIBITORS FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH AN EXCESS TRANSPORT OF HYALURONAN
  申请人：Prehm Peter

  公开号：US20110245335A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates in general to a compound which is characterized by a formula selected from the following formulas A, B, C, D, E or F; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to pharmaceutical composition comprising the inhibitor(s) of the invention and to their use in the treatment of (for treating) a disease which is associated with an excess transport of hyaluronan across a lipid bilayer. The present invention furthermore relates to the use of at least one inhibitor of the invention for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of (for treating) a disease which is associated with an excess transport of hyaluronan across a lipid bilayer. The present invention also relates to a method for manufacturing a pharmaceutical composition comprising the steps of formulating the inhibitor defined herein in a pharmaceutically acceptable form.

  本发明一般涉及一种化合物，其具有从以下公式A、B、C、D、E或F中选择的公式，或其药学上可接受的盐的特征。本发明还涉及包含本发明的抑制剂的制药组合物，并将其用于治疗与透过脂质双层的透明质酸过量转运相关的疾病。本发明还涉及使用本发明的至少一种抑制剂制备用于治疗与透过脂质双层的透明质酸过量转运相关的疾病的制药组合物的方法。本发明还涉及制造药学上可接受形式中定义的抑制剂的制药组合物的方法。
• [EN] NEW INHIBITORS FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH AN EXCESS TRANSPORT OF HYALURONAN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES À UN TRANSPORT EXCESSIF DE HYALURONANE
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM MUENSTER

  公开号：WO2010066909A3

  公开（公告）日：2010-08-05
• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY IN CORRECTING MUTANT CFTR CELLULAR PROCESSING<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ DE CORRECTION DU TRAITEMENT CELLULAIRE DU CFTR MUTANT
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM MUENSTER

  公开号：WO2010066912A4

  公开（公告）日：2010-10-14
• NEW ACTIVATORS FOR TREATING AND/OR PREVENTING DISEASES OR MEDICAL CONDITIONS WHICH BENEFIT FROM AN INCREASED TRANSPORT OF HYALURONAN ACROSS A LIPID BILAYER
  申请人：Prehm Peter

  公开号：US20110245192A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates in general to a compound (activator) which is characterized by a formula selected from the following formulas A, B and/or C or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to pharmaceutical composition comprising the activator(s) of the invention and to their use in the treatment of (for treating) and/or preventing diseases or medical conditions which benefit from an increased transport of hyaluronan across a lipid bilayer. The present invention also relates to a method for manufacturing a pharmaceutical composition comprising the steps of formulating the activator defined herein in a pharmaceutically acceptable form.
• Recovery of ΔF508-CFTR function by analogs of hyaluronan disaccharide
  作者：Ewa Nowakowska、Tobias Schulz、Natalia Molenda、Hermann Schillers、Peter Prehm

  DOI：10.1002/jcb.23339

  日期：2012.1

  recently discovered that hyaluronan was exported from fibroblasts by MRP5 and from epithelial cells by cystic fibrosis (CF) transmembrane conductance regulator (CFTR) that was known as a chloride channel. On this basis we developed membrane permeable analogs of hyaluronan disaccharide as new class of compounds to modify their efflux. We found substances that activated hyaluronan export from human breast

  我们最近发现，透明质酸是通过MRP5从成纤维细胞输出的，是通过称为氯离子通道的囊性纤维化（CF）跨膜电导调节剂（CFTR）从上皮细胞输出的。在此基础上，我们开发了透明质酸二糖的膜渗透性类似物，作为一类新型化合物来修饰其外排。我们发现了激活透明质酸从人乳腺癌细胞中输出的物质。测试了活性最高的化合物2-（2-乙酰氨基-3,5-二羟基苯氧基）-5-氨基苯甲酸（Hylout4）对上皮细胞活性的影响。它通过正常和有缺陷的DeltaF508-CFTR激活离子流出。它还提高了DeltaF508-CFTR蛋白的质膜浓度，并降低了上皮细胞的跨上皮抵抗力。在健康人的人体试验中，它在鼻上皮细胞中引起了CFTR的开放。因此，化合物Hylout4是一种纠正剂，可从细胞内降解中恢复DeltaF508-CFTR并激活其输出功能。