2-[(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二氧代-1-蒽基)氨基]苯甲酸 | 83929-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-[(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二氧代-1-蒽基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 硫酸氢5-甲氧基-1,3,3-三甲基-2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙烯基]-3H-吲哚正离子
• 英文名称: 2-((4-amino-3-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: IPR-630；N-(4-amino-3-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthryl)-anthranilic acid；2-[(3-Brom-4-amino-anthrachinonyl-(1))-amino]-benzoesaeure；N-(3-Brom-4-amino-anthrachinonyl-(1))-anthranilsaeure；N-(4-Amino-3-brom-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthryl)-anthranilsaeure；2-[(4-amino-3-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)amino]benzoic acid；2-((4-Amino-3-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)amino)benzoic acid；2-[(4-amino-3-bromo-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 83929-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 437.249
• InChiKey: VXPRZOWVAQRAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二氧代-1-蒽基)氨基]苯甲酸 在 sodium azide 、 亚硝酸正戊酯 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种激肽释放酶KLK7抑制物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体是涉及到一种激肽释放酶KLK7抑制物、制备方法和用途，结构式如下：本发明化合物中包含有蒽醌、哌嗪、苯基等结构，相对于现有的有机小分子化合物类抑制剂来说，具有一定的区别和特色，本发明化合物对KLK7的IC50值达到了28.955μM，具有很好的前景，为进一步开发治疗特应性皮炎药物奠定基础。

  公开号：

  CN110256417A
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二溴蒽醌 、 邻氨基苯甲酸 在 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到2-[(4-氨基-3-溴-9,10-二氢-9,10-二氧代-1-蒽基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  带有各种2-取代基的1-氨基-4-溴代蒽醌的乌尔曼反应，提供新颖的染料

  摘要：

  带有不同取代基（Br，CH 2 OH，CN或CH 3的新型1-氨基-4-（芳）烷基氨基蒽醌衍生物）通过铜催化的乌尔曼缩合反应合成了蒽醌骨架的2位。使2-取代的1-氨基-4-溴蒽醌衍生物（溴酸类似物）与各种烷基胺，芳基胺和芳烷基胺反应。根据胺的物理状态和蒽醌支架2-位的取代基的性质，采用不同的反应条件。开发了一种无溶剂的合成程序，用于与液体胺反应。与固体胺的缩合需要添加溶剂，并且必须为每种蒽醌衍生物优化反应条件。我们的结果强调，铜催化的反应高度可变，取决于存在于介质中的分子和阴离子，因为应用了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.023

文献信息

• Design, synthesis, biochemical studies, cellular characterization, and structure-based computational studies of small molecules targeting the urokinase receptor
  作者：Fang Wang、W. Eric Knabe、Liwei Li、Inha Jo、Timmy Mani、Hartmut Roehm、Kyungsoo Oh、Jing Li、May Khanna、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.002

  日期：2012.8

  The urokinase receptor (uPAR) serves as a docking site to the serine protease urokinase-type plasminogen activator (uPA) to promote extracellular matrix (ECM) degradation and tumor invasion and metastasis. Previously, we had reported a small molecule inhibitor of the uPAR·uPA interaction that emerged from structure-based virtual screening. Here, we measure the affinity of a large number of derivatives

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。
• Ullmann,F.; Eiser, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2165
  作者：Ullmann,F.、Eiser

  DOI：——

  日期：——
• DE256626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——