2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1214095-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methyl-N-quinolin-8-ylpentanamide
• CAS: 1214095-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: VVOCDMXXSOWVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以37%的产率得到N-[4-methyl-1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键和 C-N 键双活化的钯催化氨基酸衍生物脱羰

  摘要：

  已经通过钯催化的 C-C 键和 C-N 键双重活化建立了氨基酸衍生物催化体系的独特脱羰。通过使用 8-氨基喹啉作为导向基团，已发现这种转化促进了氨基酸衍生物脱羰的高化学选择性，而不是分子内脱氨或交叉脱氢偶联反应。该方法为构建多种官能化酰胺化合物提供了一条直接的途径，其产率从良好到优异。在机理研究的基础上，我们提出了可能通过C-C键和C-N键双重活化的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02162
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823

文献信息

• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Construction of Racemic and Enantiopure Biaryl Unnatural Amino Acid Derivatives via Pd(II)‐Catalyzed Arylation of Unactivated Csp ³ −H Bonds
  作者：Shefali Banga、Ramandeep Kaur、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202100683

  日期：2021.7.7

  Pd-catalyzed stereoselective sp3 C−H activation and arylation of various carboxamides of amino acids with iodobiaryls are reported. The synthesis of biaryl motif installed (DL-), L- and D-amino acid derivatives including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, 2-aminooctanoic acid (with anti stereochemistry), alanine and aminoalkanoic acids has been described.

  报告了 Pd 催化的立体选择性 sp 3 CH 活化和氨基酸的各种羧酰胺与碘联芳基的芳基化。已经描述了联芳基基序安装 (DL-)、L-和 D-氨基酸衍生物的合成，包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸（具有反立体化学）、丙氨酸和氨基链烷酸。
• Construction of carbazole-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Ramandeep Kaur、Shefali Banga、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob00658h

  日期：——

  We report the synthesis of carbazole-based unnatural α-amino acid and non-α-amino acid derivatives via a Pd(II)-catalyzed bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided β-C(sp3)–H activation/functionalization method. Various N-phthaloyl, DL-, L- and D-carboxamides derived from their corresponding α-amino acids, non-α-amino acids and aliphatic carboxamides were subjected to the β-C(sp3)–H functionalization

  我们报道了通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 8-氨基喹啉辅助的 β-C(sp 3 )-H 活化/功能化方法合成咔唑基非天然 α-氨基酸和非α-氨基酸衍生物. 衍生自其相应的 α-氨基酸、非α-氨基酸和脂肪族羧酰胺的各种N-邻苯二甲酰、DL-、L-和D-羧酰胺经受 3-碘咔唑的 β-C(sp 3 )-H 官能化在存在 Pd( II) 催化剂以提供相应的咔唑部分，安装非天然氨基酸衍生物和脂肪族羧酰胺。含有咔唑基序的外消旋 ( DL ) 和对映体纯 ( L和D ) 氨基酸衍生物，包括苯丙氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸和 2-氨基辛酸，具有抗-立体化学和各种非α-氨基酸衍生物，包括 GABA 已被合成。显示了 8-氨基喹啉导向基团的去除、邻苯二甲酰亚胺部分的脱保护和含有游离氨基和羧酸酯基团的咔唑氨基酸衍生物的制备。咔唑基序普遍存在于生物碱和生物活性分子和功能材料中。因此，这项合成咔唑类非
• Azobenzene-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> a Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H arylation strategy
  作者：Radha Tomar、Sonam Suwasia、Angshuman Roy Choudhury、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2cc04870a

  日期：——

  Azobenzene-based unnatural amino acid motifs were synthesized via Pd(II)-catalyzed diastereoselective C(sp3)–H arylation of amino acid carboxamides with iodoacetanilides and Mills azo coupling.

  基于偶氮苯的非天然氨基酸基序是通过Pd( II ) 催化的氨基酸甲酰胺的非对映选择性 C(sp 3 )–H 芳基化与碘代乙酰苯胺和米尔斯偶氮偶联合成的。
• Construction of C5‐Indole Unnatural Amino Acid Motifs via Diastereoselective Pd(II)‐Catalyzed β‐C(sp3)‐H Functionalization
  作者：Pooja Patel、Srinivasarao Arulananda Babu、Radha Tomar

  DOI：10.1002/ejoc.202400190

  日期：2024.7

  Reported the construction of C5-indole-based unnatural amino acid derivatives via the diastereoselective Pd(II)-catalyzed prochiral β-C(sp3)-H arylation method. Synthesis of novel C5-indole motif-installed amino acid derivatives (anti-isomers) including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, and 2-aminooctanoic acid and non-α-amino acids was reported. This work is a contribution towards enriching

  报道了通过非对映选择性Pd(II)催化的前手性β-C(sp 3 )-H芳基化方法构建了基于C5-吲哚的非天然氨基酸衍生物。据报道，合成了新型 C5-吲哚基序氨基酸衍生物（反异构体），包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸和非 α-氨基酸。这项工作为丰富吲哚非天然氨基酸支架库做出了贡献。