(R)-8-(dibenzylamino)-7-hydroxyoctan-4-one | 1433722-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-8-(dibenzylamino)-7-hydroxyoctan-4-one
• 英文别名: (7R)-8-(dibenzylamino)-7-hydroxyoctan-4-one
• CAS: 1433722-31-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: YDCPSWZLTRWVMM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(dibenzylamino)-7-hydroxyoctan-4-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇-D1 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  的3,6-二取代的哌啶生物碱非对映选择性全合成，（3 - [R，6小号） -外延-pseudoconhydrine和（3 - [R，6 - [R）-pseudoconhydrine

  摘要：

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.051
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 异丙基氯化镁 、 sodium ethanolate 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-8-(dibenzylamino)-7-hydroxyoctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  的3,6-二取代的哌啶生物碱非对映选择性全合成，（3 - [R，6小号） -外延-pseudoconhydrine和（3 - [R，6 - [R）-pseudoconhydrine

  摘要：

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.051

文献信息

• Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, (3R,6S)-epi-pseudoconhydrine and (3R,6R)-pseudoconhydrine
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas S. Gajare、Subbarao Jammula、U.K. Syam Kumar、Y.L.N. Murthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.051

  日期：2013.6

  Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, epi-pseudoconhydrine (1) and pseudoconhydrine (2) has been developed starting from enantiopure (S)-epichlorohydrin. The key steps in the synthesis of these alkaloids involved α-aminobutyrolactone ring opening with N,O-dimethyhydroxyl amine followed by a Grignard reaction and cascade debenzylation-reductive aminative cyclization

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。