dodecyl 4-fluorophenylsulfide | 128843-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dodecyl 4-fluorophenylsulfide
• 英文别名: 1-n-dodecylthio-4-fluorobenzene；dodecyl(4-fluorophenyl)sulfane；1-Dodecylsulfanyl-4-fluorobenzene；1-dodecylsulfanyl-4-fluorobenzene
• CAS: 128843-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₉FS
• 分子量: 296.493
• InChiKey: NEADQXUVXDNYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 4-fluorophenylsulfide 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 1-(4-methylphenyl)-1-dodecene 、 1-(4-methylphenyl)-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基硫化物的烯基交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja104155f
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dodecyl 4-fluorophenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  N-氯代丁二酰亚胺与格氏试剂在硫醇的交叉偶联反应下合成芳基硫醚

  摘要：

  描述了一种在N-氯代琥珀酰亚胺存在下通过硫醇与格氏试剂的偶联来合成芳基硫化物的方便的一锅法。当用N-氯代琥珀酰亚胺处理硫醇时，形成了亚硫酰氯，然后在温和的反应条件下，将所得的亚硫酰氯与格氏试剂直接反应，以良好的收率获得了芳基硫化物。所用的反应条件容许包括酯，氟和氯的官能团。重要的是要注意，该方法的反应时间短（总计30分钟），是现有方案中芳基硫醚合成的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo302088t

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable <i>ortho</i>-Iodoaryl Triflate-type Precursors
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170136

  日期：2017.5.5

  Generation of 3-haloarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors is reported. The method enables the generation of 3-fluorobenzyne with significantly high electrophilicity at −78 °C, allowing the formation of a three-component-coupled product between 3-fluorobenzyne, tetrahydrofuran that is used as a solvent, and a thiol. The ready availability of the precursors and the orthogonality in the conditions

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。
• Nickel-Catalyzed Alkenylative Cross-Coupling Reaction of Alkyl Sulfides
  作者：Kentaro Ishizuka、Hirofumi Seike、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja104155f

  日期：2010.9.29

  A novel cross-coupling reaction of alkyl aryl sulfides with aryl Grignard reagents has been achieved to produce the alkenyl-aryl coupling products in high yields by using catalytic Ni(cod)(2) and a bulky N-heterocyclic carbene ligand, SIPr.

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。
• Synthesis of Aryl Thioethers through the <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Cross-Coupling Reaction of Thiols with Grignard Reagents
  作者：Jun-Hao Cheng、Chintakunta Ramesh、Hsin-Lun Kao、Yu-Jen Wang、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo302088t

  日期：2012.11.16

  approach for the synthesis of aryl sulfides through the coupling of thiols with Grignard reagents in the presence of N-chlorosuccinimide is described. The sulfenylchlorides were formed when thiols were treated with N-chlorosuccinimide, and the resulting sulfenylchlorides were then directly reacted with Grignard reagents to provide aryl sulfides in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种在N-氯代琥珀酰亚胺存在下通过硫醇与格氏试剂的偶联来合成芳基硫化物的方便的一锅法。当用N-氯代琥珀酰亚胺处理硫醇时，形成了亚硫酰氯，然后在温和的反应条件下，将所得的亚硫酰氯与格氏试剂直接反应，以良好的收率获得了芳基硫化物。所用的反应条件容许包括酯，氟和氯的官能团。重要的是要注意，该方法的反应时间短（总计30分钟），是现有方案中芳基硫醚合成的另一种方法。