2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid | 61900-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid
• 英文别名: o-Nitrophenyl-n-dodecylsulfid；1-dodecylthio-2-nitrobenzene；Dodecyl(2-nitrophenyl)sulfane；1-dodecylsulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 61900-56-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: KORKWLOWXAXGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 十二硫醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• Syntheses of Aryl Thioethers <i>via</i> Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Neighboring sulfide group in thermal decomposition of aryldiazonium salts
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1021/jo00431a051

  日期：1977.5
• TAKIKAWA YUJI; YOSHIDA SHIGERU; SATO RYU; TAKIZAWA SABURO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TAKIKAWA YUJI、 YOSHIDA SHIGERU、 SATO RYU、 TAKIZAWA SABURO

  DOI：——

  日期：——