2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid | 61900-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid
• 英文别名: o-Nitrophenyl-n-dodecylsulfid；1-dodecylthio-2-nitrobenzene；Dodecyl(2-nitrophenyl)sulfane；1-dodecylsulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 61900-56-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: KORKWLOWXAXGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 十二硫醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-Nitrophenyl-n-dodecyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• Syntheses of Aryl Thioethers <i>via</i> Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Neighboring sulfide group in thermal decomposition of aryldiazonium salts
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1021/jo00431a051

  日期：1977.5
• TAKIKAWA YUJI; YOSHIDA SHIGERU; SATO RYU; TAKIZAWA SABURO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TAKIKAWA YUJI、 YOSHIDA SHIGERU、 SATO RYU、 TAKIZAWA SABURO

  DOI：——

  日期：——
• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。