N-(prop-1-en-1-yl)pivalamide | 69775-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-1-en-1-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(E)-prop-1-enyl]propanamide
• CAS: 69775-44-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: URAAXPJKLGRLJC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-1-en-1-yl)pivalamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₈H₁₇NO₂ 、 (S)-N-(2-hydroxypropyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酰胺的区域发散和对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10578
• 作为产物：
  描述：

  N-allylpivalamide 在 [Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Br] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基酰胺和烯丙基氨基甲酸酯的异构化反应，进行镍催化的烯酰胺和烯氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  单组分，空气稳定的镍预催化剂可催化烯丙基酰胺的异构化反应，以合成烯酰胺。反应范围包括各种取代的烯丙基酰胺和烯丙基氨基甲酸酯以及均烯丙基。该反应无需专门的手套箱设备或Schlenk技术即可在数克范围内进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500461

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• Rh-catalyzed regiodivergent hydrosilylation of acyl aminocyclopropanes controlled by monophosphine ligands
  作者：Hiroki Kondo、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7sc00071e

  日期：——

  ring-opened hydrosilylated adducts through carbon–carbon (C–C) bond cleavage of the cyclopropane ring. The regioselectivity of the addition of silanes (linear or branched) can be switched by changing the monophosphine ligand. This C–C bond cleavage/hydrosilylation methodology is applicable to the synthesis of silanediol precursors.

  已经开发了Rh催化的酰基氨基环丙烷的区域发散性氢化硅烷化。在Rh催化剂的存在下，酰基氨基环丙烷与氢硅烷反应，通过环丙烷环的碳-碳（CC）键断裂，提供开环的氢化硅烷化加合物。可以通过改变单膦配体来切换添加硅烷（直链或支链）的区域选择性。这种C–C键断裂/氢化硅烷化方法适用于硅烷二醇前体的合成。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides
  作者：Lu Wang、Chao Liu、Ruopeng Bai、Yani Pan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43875a

  日期：——

  The first Ni-catalysed alkene isomerization of allylamides for the synthesis of enamides was demonstrated. Various substituted N-allylamides were found to be suitable substrates for this isomerization. Isotopic labelling experiments showed that it is an intramolecular hydrogen transfer process.

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。
• Enantio‐ and Diastereoselective NiH‐Catalyzed Hydroalkylation of Enamides or Enecarbamates with Racemic <i>α</i>‐Bromoamides**
  作者：Jian Chen、Lifu Wu、Yue Zhao、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202311094

  日期：2023.10.26

  A regio-, enantio-, and diastereoselective NiH-catalyzed hydroalkylation of enamides or enecarbamates with racemic α-bromoamides or Katritzky salts with full control of the newly formed vicinal stereocenters is reported. A wide variety of enantio- and diastereomerically enriched chiral β-aminoamides and their derivatives were directly obtained through a key sequential process of enantioselective h

  据报道，烯酰胺或烯氨基甲酸酯与外消旋α-溴酰胺或Katritzky盐进行区域选择性、对映选择性和非对映选择性NiH催化加氢烷基化，完全控制新形成的邻位立构中心。通过对映选择性氢化镍-对映收敛烷基化的关键顺序过程，直接获得了多种对映体和非对映体富集的手性β-氨基酰胺及其衍生物。